(E)-crotyl p-methoxyphenylacetate | 1626423-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-crotyl p-methoxyphenylacetate
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl] 2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1626423-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QCOGRHSCCCLKTB-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-crotyl p-methoxyphenylacetate 在 二环己基碘硼烷 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲乙酮缩醛的爱尔兰-克莱森重排的范围和立体化学研究

  摘要：

  描述了爱尔兰-克莱森硼乙烯酮缩醛的重排。硼乙烯酮乙缩醛中间体是通过软化烯醇化而形成的，这种方法消除了强碱的使用和碱金属烯醇化物的中间性。这些重排的收率和非对映选择性对硼试剂的选择非常敏感，即使在那些已证明可从酯中定量形成硼乙烯酮缩醛的试剂中也是如此。对于所有具有高立体选择性的底物，重排均在室温下发生。与以前使用三氟甲磺酸硼的报告相比，使用市售的碘化硼试剂可提供更大的底物范围，可扩展至丙酸酯和芳基乙酸酯，以及先前描述的α-氧化酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304384
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 巴豆醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(E)-crotyl p-methoxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  甲乙酮缩醛的爱尔兰-克莱森重排的范围和立体化学研究

  摘要：

  描述了爱尔兰-克莱森硼乙烯酮缩醛的重排。硼乙烯酮乙缩醛中间体是通过软化烯醇化而形成的，这种方法消除了强碱的使用和碱金属烯醇化物的中间性。这些重排的收率和非对映选择性对硼试剂的选择非常敏感，即使在那些已证明可从酯中定量形成硼乙烯酮缩醛的试剂中也是如此。对于所有具有高立体选择性的底物，重排均在室温下发生。与以前使用三氟甲磺酸硼的报告相比，使用市售的碘化硼试剂可提供更大的底物范围，可扩展至丙酸酯和芳基乙酸酯，以及先前描述的α-氧化酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304384

文献信息

• A Metal-Free Cycloaddition of α-Diazoacetates with Amino Acid-Derived NHPI Esters for the Facile Synthesis of 1,2,4-Triazoles
  作者：Mingyu Luo、Qiushi Shen、Heyi Su、Jian Mei Li、Chun-Ming Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01852

  日期：2024.7.5

  coupling of α-diazoacetates with amino acid-derived alkyl N-hydroxy phthalimide esters, under metal-free conditions involving 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene as the base, with which highly functionalized 1,2,4-triazoles can be obtained in excellent yields with remarkable functional group tolerance. Preliminary studies revealed that 1,2,4-triazole 3a exhibits potent inhibition of tyrosinase activities

  1,2,4-三唑是许多药物的特殊支架，结构多样化的化合物库的方法目前引起人们的兴趣。在这里，我们报道了在无金属条件下，以 1,8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯为碱，α-重氮乙酸酯与氨基酸衍生的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的有效偶联，其高度可以以优异的产率获得具有显着官能团耐受性的官能化 1,2,4-三唑。初步研究表明，1,2,4-三唑3a可有效抑制黑色素瘤 B16F10 细胞系中的酪氨酸酶活性，展现出良好的皮肤美白特性。