2,1-dehydrohomoadamantane | 71129-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 2,1-dehydrohomoadamantane
• 英文别名: Tetracyclo[5.3.1.02,4.03,9]undecane
• CAS: 71129-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: ARXSLMFVPQGHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1-dehydrohomoadamantane 生成 三环[4.3.1.13.8]十一烷
  参考文献：
  名称：

  KATSUSHIMA TAKEO; MAKI KENICHIRO; YAMAGUCHI RYOHEI; KAWANISI MITUYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2031-2035

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,11-dehydrohomoadamant-4-ene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到2,1-dehydrohomoadamantane
  参考文献：
  名称：

  2,11-脱氢高金刚烷（四环[5.3.1.02,4.03,9]十一烷）和2,11-脱氢高金刚烷-4-烯（四环[5.3.1.02,4.03,9]十一烷-5-烯）的合成

  摘要：

  三环[5.3.1.04,9]十一碳-2,5-二烯的溴化得到内-2,内-6-和内-2,外-6-二溴四环[5.3.1.03,5.04,9]十一烷以及合成- 11,endo-2-dibromotricyclo[4.3.1.13,8]undec-4-ene (10a) 的比例为 3:3:1。在 140–150 °C 下热处理这些二溴化物的混合物引起骨架重排，得到 87% 的 10a 和 syn-11,exo-2-dibromotricyclo[4.3.1.13,8]undec-4-ene (10b)产量 (10a:10b=2:5)。新的“非桥头”2,11-脱氢高金刚烷是通过将10a 和10b 加氢然后进行Wurtz 型还原环化反应获得的。不饱和类似物 2,11-dehydrohomoamadant-4-ene 也由 10a 和 10b 通过类似的环化反应合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2031

文献信息

• Synthesis and chemistry of 2,11-dehydro-5-homoadamantanone
  作者：Roger K. Murray、Thomas M. Ford

  DOI：10.1021/jo01334a012

  日期：1979.9
• MURRAY R. K.; FORD T. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 20, 3504-3508
  作者：MURRAY R. K.、 FORD T. M.

  DOI：——

  日期：——