4-homoprotoadamantane | 61770-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 4-homoprotoadamantane
• 英文别名: 4-Homoprotoadamantan；Decahydro-2,5-methanoazulene；tricyclo[5.3.1.03,9]undecane
• CAS: 61770-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: VXJZHAWECWXCCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,1-dehydrohomoadamantane 生成 4-homoprotoadamantane
  参考文献：
  名称：

  KATSUSHIMA TAKEO; MAKI KENICHIRO; YAMAGUCHI RYOHEI; KAWANISI MITUYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2031-2035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,11-Dehydrohomoadamantane (Tetracyclo[5.3.1.0^2,4.0^3,9]undecane) and 2,11-Dehydrohomoadamant-4-ene (Tetracyclo[5.3.1.0^2,4.0^3,9]undec-5-ene)
  作者：Takeo Katsushima、Ken’ichiro Maki、Ryohei Yamaguchi、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.53.2031

  日期：1980.7

  Bromination of tricyclo[5.3.1.04,9]undeca-2,5-diene gave endo-2,endo-6- and endo-2,exo-6-dibromotetracyclo[5.3.1.03,5.04,9]undecanes along with syn-11,endo-2-dibromotricyclo[4.3.1.13,8]undec-4-ene (10a) in a ratio of 3:3:1. A thermal treatment of the mixture of these dibromides at 140–150 °C induced a skeletal rearrangement to afford 10a and syn-11,exo-2-dibromotricyclo[4.3.1.13,8]undec-4-ene (10b)

  三环[5.3.1.04,9]十一碳-2,5-二烯的溴化得到内-2,内-6-和内-2,外-6-二溴四环[5.3.1.03,5.04,9]十一烷以及合成- 11,endo-2-dibromotricyclo[4.3.1.13,8]undec-4-ene (10a) 的比例为 3:3:1。在 140–150 °C 下热处理这些二溴化物的混合物引起骨架重排，得到 87% 的 10a 和 syn-11,exo-2-dibromotricyclo[4.3.1.13,8]undec-4-ene (10b)产量 (10a:10b=2:5)。新的“非桥头”2,11-脱氢高金刚烷是通过将10a 和10b 加氢然后进行Wurtz 型还原环化反应获得的。不饱和类似物 2,11-dehydrohomoamadant-4-ene 也由 10a 和 10b 通过类似的环化反应合成。
• Trifluoromethanesulfonic acid catalyzed rearrangement of 2- and 4-homoprotoadamantane to methyladamantanes and the existence of methylprotoadamantane route. Empirical force field calculations
  作者：Naotake Takaishi、Yoshiaki Inamoto、Koji Aigami、Yoshiaki Fujikura、Eiji Osawa、Mituyosi Kawanisi、Takeo Katsushima

  DOI：10.1021/jo00432a001

  日期：1977.6
• KAKIUCHI, KIYOMI;UE, MASAKI;WAKAKI, ITSUYO;TOBE, YOSHITO;ODAIRA, YOSHINOB+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 3, 281-287
  作者：KAKIUCHI, KIYOMI、UE, MASAKI、WAKAKI, ITSUYO、TOBE, YOSHITO、ODAIRA, YOSHINOB+

  DOI：——

  日期：——
• KATSUSHIMA TAKEO; MAKI KENICHIRO; YAMAGUCHI RYOHEI; KAWANISI MITUYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2031-2035
  作者：KATSUSHIMA TAKEO、 MAKI KENICHIRO、 YAMAGUCHI RYOHEI、 KAWANISI MITUYOSI

  DOI：——

  日期：——