3-Phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1-carbonitrile | 505097-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1-carbonitrile
• CAS: 505097-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: VVBYYBCAHRFSEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 3-Phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1-(3-Phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydropyrrolizines from Weinreb 3-(Pyrrolidin-2-ylidene­)propionamides or WeinrebN-Vinylprolinamides

  摘要：

  Weinreb 3-(吡咯烷-2-亚基)丙酰胺和Weinreb N-乙烯基脯氨酰胺被用于合成2,3-二氢吡咯嗪。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于Hantzsch和Knorr吡咯合成中的羰基中间体，这些中间体在热力作用下环化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35220
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolidin-2-ylideneacetonitrile 在 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 3-Phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydropyrrolizines from Weinreb 3-(Pyrrolidin-2-ylidene­)propionamides or WeinrebN-Vinylprolinamides

  摘要：

  Weinreb 3-(吡咯烷-2-亚基)丙酰胺和Weinreb N-乙烯基脯氨酰胺被用于合成2,3-二氢吡咯嗪。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于Hantzsch和Knorr吡咯合成中的羰基中间体，这些中间体在热力作用下环化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35220