(endo)-5-(2-iodoethyl)-2-norbornene | 94417-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: (endo)-5-(2-iodoethyl)-2-norbornene
• 英文别名: endo-5-(2'-iodoethyl)-2-norbornene；endo-5-(2-iodoethyl)-2-norbornene
• CAS: 94417-49-9
• 化学式: C₉H₁₃I
• 分子量: 248.107
• InChiKey: WNMVEHVRBGRSFT-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (endo)-5-(2-iodoethyl)-2-norbornene 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到endo-5-(2-deuterioethyl)-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  使用自由基探针确定SET的有效性问题。卤代烷与LiAlH 4的反应。

  摘要：

  近来，人们质疑使用可环化的烷基碘作为自由基探针与LiAlH 4和其他亲核试剂反应的有效性。先前提供的数据以及此处提供的新数据都清楚地表明，在研究的反应中形成的环化产物确实是通过涉及自由基前体的电子转移过程而形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95470-4
• 作为产物：
  描述：

  5endo-Brommethyl-2-norbornen 在 吡啶 、 magnesium 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (endo)-5-(2-iodoethyl)-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  （内基）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯。一个新的根本探究。

  摘要：

  已经合成了（endo）-5-（2-卤乙基）-2-降冰片烯，并在AIBN存在下与钠，镁，萘钠和氢化三正丁基锡反应生成相应的自由基。和环化产品。该探针的环化速度比常用的5-己烯基卤化物探针快得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81431-3

文献信息

• Further Evidence for the Radical Chain Character of Grignard's Reagent Formation. Use of Free Radical Clock in Conjunction with Changes in Concentration of Active Mg.
  作者：Eric Péralez、Jean-Claude Négrel、Michel Chanon

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00814-o

  日期：1995.11

  ratio cyclized / uncyclized increases in the order Cl < Br < I. This ratio decreases when the ratio Mg / RX increases suggesting that the radicals formed by E.T from Mg to RX may be trapped by Mg at a rate competitive with the rate of cyclization of a norbornenyl radical.

  内-5-（2'-卤乙基）-2-降冰片烯（X = I，Br，Cl）与通过金属汽化获得的活性Mg的反应会同时生成环化和未环化的有机镁化合物。环化/未环化的比率按Cl
• Single electron transfer in metal halogen exchange. The reaction of organolithium compounds with alkyl halides
  作者：E. C. Ashby、Tung N. Pham

  DOI：10.1021/jo00383a023

  日期：1987.4