tert-butyl (S)-((R)-3-benzoyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(phenyl)methylcarbamate | 1232237-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-((R)-3-benzoyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(phenyl)methylcarbamate
• CAS: 1232237-73-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: JUOUJSWQFGHVIM-FDDCHVKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-benzoyl-γ-butyrolactone 、 benzaldehyde N-boc imine 在 [N-[(1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]-N'-[[(1R,4AS,10AR)-1,2,3,4,4A,9,10,10A-八氢-1,4A-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 tert-butyl (3-benzoyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(phenyl)methylcarbamate 、 tert-butyl (S)-((R)-3-benzoyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(phenyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  双官能松香衍生的胺硫脲催化剂催化的内酯与N-Boc-醛亚胺的高度非对映和对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  首次研究了使用双官能松香衍生的胺硫脲催化剂对内酯与各种N-Boc-醛亚胺进行的高效非对映和对映选择性曼尼希反应，通常可得到带有高四级立体构型中心的季铵立体异构中心的加合物。对映体和非对映体选择性（高达99％ee，并且> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1039/c000621a