5-(β-Hydroxy-β-phenyl) ethyl-1-pyrroline 1-oxide | 67496-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(β-Hydroxy-β-phenyl) ethyl-1-pyrroline 1-oxide
• CAS: 67496-23-5；142749-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: UOUNPRZKVBIITO-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(β-Hydroxy-β-phenyl) ethyl-1-pyrroline 1-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (βS*,β'R*,5R*) 5-(β'-Carbomethoxy-β'-hydroxy)propyl-2-(β-hydroxy-β-phenyl)ethyl-1-pyrroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1-吡咯啉1-氧化物的环加成反应和硝酮环加合物转化为顺式和反式2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  已经进行了对2-取代的1-羟基吡咯烷酮（2）被氧化为醛基和基丁酮的氧化的区域化学行为的研究。现在已经牢固地建立了过氧酸引起的异恶唑烷（5）开环反应的机理。5-取代的1-吡咯啉1-氧化物（6）的第二次环加成反应提供了有效的和立体选择性的进入反式-（24）以及顺式-2,5-二取代的吡咯烷（28）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85751-3
• 作为产物：
  描述：

  2(β)-phenylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(β-Hydroxy-β-phenyl) ethyl-1-pyrroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1-吡咯啉1-氧化物的环加成反应和硝酮环加合物转化为顺式和反式2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  已经进行了对2-取代的1-羟基吡咯烷酮（2）被氧化为醛基和基丁酮的氧化的区域化学行为的研究。现在已经牢固地建立了过氧酸引起的异恶唑烷（5）开环反应的机理。5-取代的1-吡咯啉1-氧化物（6）的第二次环加成反应提供了有效的和立体选择性的进入反式-（24）以及顺式-2,5-二取代的吡咯烷（28）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85751-3

文献信息

• Nitrone cycloaddition : peracid oxidation of perhydro-1,2-oxazolo[3,2-c][1,4]oxazines
  作者：Sk.Asrof Ali、Hasan A. Al-Muallem

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87213-6

  日期：1993.8

  2-oxazolo[3,2-c][1,4]oxazines (2) and (6) in aprotic solvent is dictated by orientation of lone pair of electrons on nitrogen. In contrast to the case with the corresponding hexahydro-2H-isoxazolo[2,3-a]pyridines (17), the oxidation of (2) gives mainly an equilibrium mixture of aldonitrone (3) and its hydroxylamine tautomer (4) which undergo stereoselective cycloaddition with styrene and methyl methacrylate

  过酸诱导的过氢-1,2-恶唑并[3,2-c] [1,4]恶嗪（2）和（6）在质子惰性溶剂中的开环反应是由孤对电子在氮上的取向决定的。与相应的六氢-2H-异恶唑并[2,3-a]吡啶（17）的情况相反，（2）的氧化主要生成醛亚硝基（3）及其羟胺互变异构体（4）的平衡混合物，与苯乙烯和甲基丙烯酸甲酯的立体选择性环加成反应。X射线衍射研究表明（2）中的6-5环系统是顺式稠合的。
• Peracid induced ring opening of isoxazolidines. A mechanistic study.
  作者：Sk.Asrof Ali、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79856-x

  日期：1992.5

  Conformational analysis and mechanistic study of peracid induced ring opening of several isoxazolidines have been carried out. The orientation of the nitrogen lone pair dictates the regiochemistry of the ring opening which involves an intramolecular kinetic deprotonation of a nitroxonium ion intermediate.