2(β)-phenylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole | 67496-25-7

• 英文名称: 2(β)-phenylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole
• 英文别名: (2S,3aR)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole
• CAS: 67496-25-7；86544-64-1；120529-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: CUOSZZRUQSSYQJ-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(β)-phenylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(β-Hydroxy-β-phenyl) ethyl-1-pyrroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1-吡咯啉1-氧化物的环加成反应和硝酮环加合物转化为顺式和反式2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  已经进行了对2-取代的1-羟基吡咯烷酮（2）被氧化为醛基和基丁酮的氧化的区域化学行为的研究。现在已经牢固地建立了过氧酸引起的异恶唑烷（5）开环反应的机理。5-取代的1-吡咯啉1-氧化物（6）的第二次环加成反应提供了有效的和立体选择性的进入反式-（24）以及顺式-2,5-二取代的吡咯烷（28）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85751-3
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基吡咯烷 、 苯乙烯 在 钯 作用下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2(β)-phenylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  N-单和N，N-二取代的羟胺与钯催化剂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81600-7

文献信息

• The regiochemistry and stereochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic nitrones
  作者：Sk. Asrof Ali、Javaid H. Khan、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81449-6

  日期：1988.1

  A comparative study of the regio- and stereo-chemical behaviour of the 1,3-dipolar cycloaddition of a series of alkenes with 1-pyrroline 1-oxide and 2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide has been carried out. The high degree of both regio- and stereochemical control observed in these reactions has been explained in terms of frontier orbital interaction, steric factors, and secondary orbital interaction

  进行了一系列烯烃与1-吡咯啉1-氧化物和2,3,4,5-四氢吡啶-1-氧化物的1，3-偶极环加成反应的区域化学和立体化学行为的比较研究。在这些反应中观察到的高度的区域和立体化学控制已根据过渡态中的前沿轨道相互作用，空间位阻和次要轨道相互作用进行了解释。大多数最常见的烯烃（单取代和1,1-二取代的烯烃）都能生成2-取代的环加合物，而高极化度的烯丙基甲基丙二酸二甲酯则主要提供了区域异构的3-取代的环加合物。观察到与非共轭取代基，羟甲基及其衍生物的次要轨道相互作用。
• Nitrone cycloaddition : peracid oxidation of perhydro-1,2-oxazolo[3,2-c][1,4]oxazines
  作者：Sk.Asrof Ali、Hasan A. Al-Muallem

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87213-6

  日期：1993.8

  2-oxazolo[3,2-c][1,4]oxazines (2) and (6) in aprotic solvent is dictated by orientation of lone pair of electrons on nitrogen. In contrast to the case with the corresponding hexahydro-2H-isoxazolo[2,3-a]pyridines (17), the oxidation of (2) gives mainly an equilibrium mixture of aldonitrone (3) and its hydroxylamine tautomer (4) which undergo stereoselective cycloaddition with styrene and methyl methacrylate

  过酸诱导的过氢-1,2-恶唑并[3,2-c] [1,4]恶嗪（2）和（6）在质子惰性溶剂中的开环反应是由孤对电子在氮上的取向决定的。与相应的六氢-2H-异恶唑并[2,3-a]吡啶（17）的情况相反，（2）的氧化主要生成醛亚硝基（3）及其羟胺互变异构体（4）的平衡混合物，与苯乙烯和甲基丙烯酸甲酯的立体选择性环加成反应。X射线衍射研究表明（2）中的6-5环系统是顺式稠合的。
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;MITSUI, HITOSHI;WATANABE, TOMONARI;ZENKI, SEI-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 10, 1049-1052
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、MITSUI, HITOSHI、WATANABE, TOMONARI、ZENKI, SEI-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• ALI, SK. ASROF;KHAN, JAVAID H.;WAZEER, MOHAMMED I. M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5911-5920
  作者：ALI, SK. ASROF、KHAN, JAVAID H.、WAZEER, MOHAMMED I. M.

  DOI：——

  日期：——