N-(2-iodophenyl)-3-methoxybenzothioamide | 1612227-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-3-methoxybenzothioamide
• CAS: 1612227-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₂INOS
• 分子量: 369.226
• InChiKey: TXBMBWAIXSNUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-3-methoxybenzothioamide 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-取代苯并噻唑的邻碘硫代苯胺的 KOtBu 促进的卤素键辅助分子内 C-S 交叉偶联

  摘要：

  已经描述了一种有效且温和的 KO t Bu 促进的邻碘硫代苯胺的分子内 C-S 交叉偶联以及催化量的菲咯啉作为添加剂，用于方便地合成 2-取代苯并噻唑。该方法适用于获得多种 2-烷基和 2-芳基取代的苯并噻唑。单晶 XRD、DFT 计算、NMR 和 UV 研究表明，邻碘硫代苯胺单元之间的卤素键可能有助于电子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02023

文献信息

• Room-Temperature Ligand-Free Pd/C-Catalyzed C–S Bond Formation: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Yannan Cheng、Qian Peng、Weigang Fan、Pixu Li

  DOI：10.1021/jo5002752

  日期：2014.6.20

  The synthesis of 2-substituted benzothiazoles has been achieved via cyclization of o-iodothiobenzanilide derivatives using Pd/C as the catalyst at room temperature. The protocol is ligand-free, additive-free, and high-yielding and involves very mild conditions.