(-)-3-(4',5'-dihydro-4'-isobutyl-5'-oxo-2'-phenyloxazol-4'-yl)hexanal | 1056346-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-3-(4',5'-dihydro-4'-isobutyl-5'-oxo-2'-phenyloxazol-4'-yl)hexanal
• CAS: 1056346-34-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: DZZJDCVOVAHVHC-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-(4',5'-dihydro-4'-isobutyl-5'-oxo-2'-phenyloxazol-4'-yl)hexanal 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(2E)-methyl 5-(4',5'-dihydro-4'-isobutyl-5'-oxo-2'-phenyloxazol-4'-yl)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α,α-二取代α-氨基酸及其衍生物的有机催化不对称合成

  摘要：

  结果表明，外消旋恶唑酮是通过二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的 α，β-不饱和醛的非对映选择性和对映选择性亲核加成来合成手性季氨基酸及其衍生物的优良试剂。对于在反应性碳原子上具有芳香族和烷基基团的不同恶唑酮以及不同的芳香族和脂肪族取代的 α,β-不饱和醛，这种新的有机催化反应的范围得到了证明，立体选择性反应以良好的收率进行，中等到良好到非常高非对映选择性和非常高的对映选择性。显示了该反应的潜力，用于合成光学活性的 α,α-二取代 α-氨基酸、α-季脯氨酸衍生物、氨基醇、内酰胺和四氢吡喃。此外，我们通过 DFT 方法计算了过渡态结构，该结构解释了将恶唑酮添加到 α、β-不饱和醛时观察到的非对映选择性和对映选择性。对于一类化合物，立体选择性由恶唑酮的烯醇化物形式与 α,β-不饱和醛的邻羟基苯基取代基的氢键相互作用控制，而恶唑酮中的二苯甲基保护基团以更一般的方式确定芳香族和脂肪族 α,β-不饱和醛的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804567h
• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 、 4-异丁基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4',5'-dihydro-4'-isobutyl-5'-oxo-2'-phenyloxazol-4'-yl)hexanal 、 (-)-3-(4',5'-dihydro-4'-isobutyl-5'-oxo-2'-phenyloxazol-4'-yl)hexanal 、 3-(4',5'-dihydro-4'-isobutyl-5'-oxo-2'-phenyloxazol-4'-yl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  α,α-二取代α-氨基酸及其衍生物的有机催化不对称合成

  摘要：

  结果表明，外消旋恶唑酮是通过二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的 α，β-不饱和醛的非对映选择性和对映选择性亲核加成来合成手性季氨基酸及其衍生物的优良试剂。对于在反应性碳原子上具有芳香族和烷基基团的不同恶唑酮以及不同的芳香族和脂肪族取代的 α,β-不饱和醛，这种新的有机催化反应的范围得到了证明，立体选择性反应以良好的收率进行，中等到良好到非常高非对映选择性和非常高的对映选择性。显示了该反应的潜力，用于合成光学活性的 α,α-二取代 α-氨基酸、α-季脯氨酸衍生物、氨基醇、内酰胺和四氢吡喃。此外，我们通过 DFT 方法计算了过渡态结构，该结构解释了将恶唑酮添加到 α、β-不饱和醛时观察到的非对映选择性和对映选择性。对于一类化合物，立体选择性由恶唑酮的烯醇化物形式与 α,β-不饱和醛的邻羟基苯基取代基的氢键相互作用控制，而恶唑酮中的二苯甲基保护基团以更一般的方式确定芳香族和脂肪族 α,β-不饱和醛的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804567h