2-phenyl-4-hexenenitrile | 58144-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-hexenenitrile
• 英文别名: 2-phenylhex-4-enenitrile；Benzeneacetonitrile, I+/--2-butenyl-, (Z)-；(Z)-2-phenylhex-4-enenitrile
• CAS: 58144-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: LNRJRORTHXVUAJ-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-(trans-2-phenylcyclopropyl)propionic acid 在 cerium(III) chloride 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以52.381%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电化学金属催化简单脂肪族羧酸合成烷基腈

  摘要：

   抽象的 我们报告了一种实用且可持续的电光化学金属催化简单脂肪族羧酸脱羧氰化方案。这种环境友好的方法具有底物容易获得、官能团兼容性广泛的特点，并且在温和的反应条件下，无需使用化学氧化剂或昂贵的氰化试剂，即可将包括伯烷基酸和叔烷基酸在内的各种脂肪族羧酸直接转化为合成通用的烷基腈。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1497–1503。 doi:10.3762/bjoc.20.133

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.133

文献信息

• A New Synthesis of α-Phenylhomoallylnitriles from β-Nitrostyrene and Allylic Silanes
  作者：Hidemitsu Uno、Satomi Fujiki、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.59.1267

  日期：1986.4

  TiCl4-catalyzed addition of allylic silanes to β-nitrostyrene affords γ,δ-unsaturated nitronates which, on treatment with low valent titanium in situ generated from Ti(IV) and zinc, are smoothly converted to γ,δ-unsaturated nitriles in moderate yields.

  TiCl4 催化的烯丙基硅烷与 β-硝基苯乙烯的加成得到 γ,δ-不饱和硝基酸酯，在用 Ti(IV) 和锌原位生成的低价钛处理后，可平稳地以中等产率转化为 γ,δ-不饱和腈.