2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenyl 4-methyl-2-pentenoate | 137569-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenyl 4-methyl-2-pentenoate
• CAS: 137569-23-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: URXZHAHZJSKWOT-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenyl 4-methyl-2-pentenoate 、 tert-butyl 2-tert-butyl-4-methoxy-2,5-dihydro-1,3-imidazole-1-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(2S,5S)-2-tert-Butyl-5-[1-(2,6-di-tert-butyl-4-methoxy-phenoxycarbonylmethyl)-2-methyl-propyl]-4-methoxy-2,5-dihydro-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性甘氨酸衍生物——(R)-和(S)-叔丁基2-叔丁基-4-甲氧基-2,5-二氢咪唑-1-羧酸酯(BDI)的制备和在氨基酸合成中的应用

  摘要：

  标题化合物 BDI 以多克规模制备，方法是通过非对映体盐（方案​​ 2）拆分前体 2-叔丁基咪唑烷-4-酮（来自甘氨酸酰胺和新戊醛），或通过手性柱上的制备色谱对映异构体分离。锂化 BDI 衍生物是高度亲核物质，结合了烯酸锂、烯醇醚和 N-Boc-烯酸 (E, G) 的结构元素。它们以完全非对映选择性（NMR 分析）从反式到叔丁基进行反应。所使用的亲电子试剂是伯和仲烷基、烯丙基、苄基和炔丙基卤化物（方案 3 和 5）、烯酸酯（在迈克尔加成中，方案 7）以及脂肪族和芳族醛（在羟醛加成中，方案 8）。当在这些反应中形成第三个环外立体中心时，存在高度的对映异构体分化（使用外消旋卤化物，产品 10-12）和对映体表面分化（使用烯酸酯和醛，产品 40-50）。反应是如此干净，以至于高效的原位双烷基化是可行的，其中两种不同亲电试剂的添加顺序决定了新形成的立体中心的构型（方案 5）。与先前报道的手性甘氨酸试剂的衍生物相比，BDI

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1337::aid-ejoc1337>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenyl 4-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Keisuke; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 51 - 62

  摘要：

  DOI：