1-bromo-1-methoxyacetate de tertiobutyle | 90321-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-methoxyacetate de tertiobutyle
• 英文别名: α-Brom-α-methoxyessigsaeure-tert.-butylester；Tert-butyl 2-bromo-2-methoxyacetate
• CAS: 90321-91-8
• 化学式: C₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 225.082
• InChiKey: GYLNCZGYYOBERK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-methoxyacetate de tertiobutyle 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Etude de la régiosélectivité de l'action des organozinciques sur les α-iminoesters issus de 2-amino ou 3-aminoalcools I. Synthése d'α-aminoesters polyfonctionnels

  摘要：

  The preparation of some alpha-iminoesters R'N=CHCOO-t-C4H9 with R' bearing an alcohol group has been studied; organozinc compounds prepared from allylic or propargylic bromides and from alpha-bromoesters or alpha-bromoamides react regiospecifically with these alpha-iminoesters to give polyfunctional alpha-aminoesters.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80133-v
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-bromo-1-methoxyacetate de tertiobutyle
  参考文献：
  名称：

  New Methods of Introducing the Carbo-t-butoxy Amino-Protecting Group. Preparation and Use of t-Butyl Cyanoformate and t-Butyl Iminodicarboxylate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01033a003

文献信息

• Etude de la régiosélectivité de l'action des organozinciques sur les α-iminoesters: synthèse d'α-aminoesters C-substitués par un groupe α-insaturé ou α-fonctionnel
  作者：G. Courtois、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85133-2

  日期：1989.11

  Organozinc compounds prepared from allylic or propargylic bromides, and from α-bromoesters or α-bromoamides react regiospecifically with α-iminoesters R′NCHCOOR″ (R′,R″ = primary, secondary or tertiary alkyl group) to give α-aminoesters R′NHCH(R)COOR″ in good yields.

  由烯丙基或炔丙基溴以及α-溴酸酯或α-溴酰胺制得的有机锌化合物与α-亚氨基酯R'NCHCOOR''（R'，R''=伯，仲或叔烷基）发生区域特异性反应，得到α-氨基酯R'NHCH（R）COOR”，收率高。