2-Chloro-9,10-anthraquinone anion radical | 28343-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-Chloro-9,10-anthraquinone anion radical
• 英文别名: 2-chloro-9,10-anthrasemiquinone；2-Chlorsemianthrachinon-(9,10)
• CAS: 28343-32-0；59637-71-7
• 化学式: C₁₄H₇ClO₂
• 分子量: 242.661
• InChiKey: HDEMICCFCSRPDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯蒽醌 在 sodium dithionite 、 氘氧化钠 作用下， 以 乙醇-D1 、 重水 为溶剂， 生成 2-Chloro-9,10-anthraquinone anion radical
  参考文献：
  名称：

  溶液中约9,10-蒽醌自由基的电子顺磁共振，ENDOR和TRIPLE共振。第3部分。羟基蒽醌

  摘要：

  已经记录了1,4-二羟基-9,10-蒽醌，1,5-二羟基-9,10-蒽醌，1,8-二羟基-9,10-蒽醌，2,6的EPR，ENDOR和TRIPLE共振光谱。 -二羟基-9,10-蒽醌，1,2-二羟基-9,10-蒽醌，1,2-二羟基-9,10-蒽醌-3-磺酸钠和1,2,5,8-四羟基-9， 10-蒽醌阴离子自由基。给出了超精细耦合常数和g因子。使用修改的加性关系可以分配常数。讨论了氘代自由基的光谱。

  DOI：

  10.1039/ft9908602569

文献信息

• Substituent effects in anthrasemiquinones
  作者：Jens A. Pedersen

  DOI：10.1039/f19888403223

  日期：——

  splitting constants at position i before and after the substituent has been added. Ai is the slope of the line for the splittings from position i and xR is a constant characteristic of the substituent R. xR is comparable to the Hammett σ parameter. Electron-donating substituents at C-2 are shown to increase the spin densities at the positions 1 > 6 > 8, and to decrease them at the positions 4 > 3 > 7 > 5,

  电子自旋共振光谱已经从一系列2-取代的蒽醌和3-取代的1,8-二羟基蒽-半醌获得。通过分裂常数和依赖于取代基的参数之间的线性相关图一致地分配质子分裂。这两个系列化合物图中的所有线均遵循以下线性方程式：a R i = A i x R + a H i，其中a i H和a i R是取代基被取代之前和之后在位置i处的拆分常数。添加。爱我是用于从位置分裂的线的斜率我和X - [R是取代基R的恒定特性X - [R是可比的哈米特σ参数。显示了在C-2处的给电子取代基在位置1> 6> 8处增加了自旋密度，并在位置4> 3> 7> 5处降低了自旋密度，并表明了这种作用的强度。吸电子取代基具有相反的作用。初步的Hückel分子轨道计算定性地预测观察到的相关性，仅通过更改共振积分的参数即可。