(Z)-N-benzyl-N-(prop-2-ynyl)-3-(phenylseleno)acrylamide | 1042929-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-N-(prop-2-ynyl)-3-(phenylseleno)acrylamide
• 英文别名: (Z)-N-benzyl-N-prop-2-ynyl-3-phenylselenoacrylamide
• CAS: 1042929-68-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NOSe
• 分子量: 354.31
• InChiKey: LRUBHQSYGZOCKB-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-N-(prop-2-ynyl)-3-(phenylseleno)acrylamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-benzyl-5-(phenylselenomethyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Intramolecular Vinylselenation and Vinylthiolation of Allenes

  摘要：

  Intramolecular vinylselenation of allenes 1a,b proceeds in the presence of Pd(0) catalyst producing pyridin-2-one derivatives 2a,b having a high degree of unsaturation as a sole product. This cyclization could also be applied to vinylthiolation and to the construction of seven-membered lactams.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)80
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 、 (Z)-3-(phenylseleno)acryloyl chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-N-benzyl-N-(prop-2-ynyl)-3-(phenylseleno)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Platinum-Catalyzed Intramolecular Vinylchalcogenation of Alkynes with β-Phenylchalcogeno Conjugated Amides

  摘要：

  Platinum-catalyzed intramolecular vinylthiolation and -selenation of internal alkynes with vinylchalcogenides 1 having a carbamoyl group on cis-beta-position of vinyl moiety was developed. The conjugated six-membered lactam framework 2 was constructed in 1 high yields. Density functional theory calculations for alkyne insertion processes suggest seven-membered platinacycle 3 is a kinetically favored intermediate of this catalytic system.

  DOI：

  10.1021/ja804121j