2-Methyl-pentanoic acid 2-hydroxymethyl-2-methyl-1-(1-methyl-butyl)-pentyl ester | 86525-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methyl-pentanoic acid 2-hydroxymethyl-2-methyl-1-(1-methyl-butyl)-pentyl ester
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)-4,6-dimethylnonan-5-yl] 2-methylpentanoate；[4-(hydroxymethyl)-4,6-dimethylnonan-5-yl] 2-methylpentanoate
• CAS: 86525-27-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: XYUVWIIAIAMDOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊醛 在 十二羰基三铁 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methyl-valeric acid-(3-hydroxy-2,4-dimethyl-2-propyl-heptyl ester) 、 2-Methyl-pentanoic acid 2-hydroxymethyl-2-methyl-1-(1-methyl-butyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE TRIMERIZATION OF ALIPHATIC ALDEHYDES CATALYZED BY POLYNUCLEAR CARBONYLFERRATES

  摘要：

  脂肪族醛在Fe3(CO)12催化下于吡啶中，或与Fe3(CO)12-吡啶N-氧化物在苯中处理时，会发生催化三聚反应生成1,3-二醇单酯。多核羰基合铁化合物在反应中起催化作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.657

文献信息

• Trimerization of aldehydes with one α-hydrogen catalyzed by sodium hydroxide
  作者：Yu-Gang Li、Chen-Xi Luo、Chao Qian、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.2478/s11696-013-0450-5

  日期：2014.1.1

  of the reaction time and the catalyst dosage. Furthermore, trimerization of four other aldehydes with one α-hydrogen catalyzed by solid sodium hydroxide can also take place and the yield of 1,3-diol monoesters reaches 50–70 %. Trimerization of aldehydes with one α-hydrogen can be explained by a three-step reaction mechanism: (i) aldol condensation of aldehyde; (ii) crossed Cannizzaro reaction; and (iii)

  2-甲基丙醛（异丁醛）的三聚是合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇-3-单异丁酸酯的简单有效的方法。通常用作涂料中的成膜助剂。在优化反应时间和催化剂用量后，使用固体氢氧化钠作为催化剂可提供高于85％的优异收率。此外，还可以通过固体氢氧化钠催化的一种α-氢对另外四种醛进行三聚，并且1,3-二醇单酯的收率达到50-70％。醛与一个α三聚-氢可以通过三步反应机理来解释：（i）醛的醛醇缩合；（ii）Cannizzaro反应过快；（iii）羧酸和醇的酯化。