(1S,2S,5R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane | 1239131-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S,5R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 1239131-47-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: FGUSXMDFIQCLTE-YTQUADARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 C₅₈H₈₀FeN₈ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,5R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane 、
  参考文献：
  名称：

  通过[2+2]-环加成反应铁催化合成构象受限的双环N-杂环：探索环扩展─机理见解和挑战

  摘要：

  我们提出了一种有效的铁催化方法，用于从未活化的前体合成构象受限的环丁烷稠合 N-杂环。该方法与已建立的光催化方法正交，扩展了底物范围，并为以前无法​​实现的环丁烷稠合哌啶和氮杂环庚烷提供了一条单步路线。环立体化学取决于大小，五元环和六元环采用顺式构型，七元环采用反式构型。这种方法的一个关键方面是使用基于缺电子、氧化还原活性、嘧啶二亚胺支架的催化剂设计。机理研究表明，π-酸性核心显着增强了催化剂对有害分子内 C-H 活化途径的稳定性，而富电子的侧翼基团加速了反应速率。通过提取动力学曲线和建立催化剂-活性关系获得了机理见解。计算研究表明，氧化环化步骤以最高能垒进行，实验哈米特分析进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01305

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3-Azabicyclo[4.1.0]heptenes and 3-Azabicyclo[3.2.0]heptenes by Ir-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of<i>N</i>-Tosyl Propynylamine and Pt-Catalyzed Cycloisomerization
  作者：Ji-Bao Xia、Wen-Bo Liu、Tian-Min Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201000467

  日期：2010.6.11

  Irresistible! Highly regio‐ and enantioselective Ir‐catalyzed allylic amination reactions of N‐tosyl propynylamines have been realized. The resulting N‐tosyl allylpropynylamines were transformed into highly enantioenriched 3‐azabicyclo[4.1.0]heptenes and 3‐azabicyclo[3.2.0]heptenes, respectively, in the presence of PtCl2 (see scheme; Ts=tosyl, cod=1,5‐cyclooctadiene, TBAF=tetrabutylammonium fluoride

  不可抗拒！已经实现了N-甲苯磺酰基丙炔胺的高度区域和对映选择性的Ir催化的烯丙基胺化反应。在存在PtCl 2的情况下，分别将所得的N-甲苯磺酰基烯丙基丙炔胺分别转化为高度对映体富集的3-氮杂双环[4.1.0]庚烯和3-氮杂双环[3.2.0]庚烯（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，cod = 1 ，5-环辛二烯，TBAF =氟化四丁基铵，TMS =三甲基甲硅烷基）。