ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)pent-2-ynoate | 1062140-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)pent-2-ynoate
• CAS: 1062140-74-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: HAFBZGOXAHWYRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)pent-2-ynoate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以5%的产率得到ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxypent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  含金全碳 1,3-偶极子：生成和 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  通过缩酮/缩醛的前所未有的迁移断裂，开发了一种产生含金全碳 1,3-偶极子的新方法。这些原位生成的偶极子在温和条件下与各种烯酮/烯醛、富电子芳香醛和 N-苄基吲哚发生快速 [3+2] 环加成，从而灵活地形成高度官能化的二氢呋喃和环戊烯。

  DOI：

  10.1021/ja804690u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxypent-2-ynoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以52%的产率得到ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  含金全碳 1,3-偶极子：生成和 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  通过缩酮/缩醛的前所未有的迁移断裂，开发了一种产生含金全碳 1,3-偶极子的新方法。这些原位生成的偶极子在温和条件下与各种烯酮/烯醛、富电子芳香醛和 N-苄基吲哚发生快速 [3+2] 环加成，从而灵活地形成高度官能化的二氢呋喃和环戊烯。

  DOI：

  10.1021/ja804690u