2-(hydroxymethyl)-5-[(2E,5Z)-octa-2,5,7-trienoxy]pyran-4-one | 136804-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-5-[(2E,5Z)-octa-2,5,7-trienoxy]pyran-4-one
• CAS: 136804-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ZVAZVEFSJJJFTC-WWVFNRLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-5-[(2E,5Z)-octa-2,5,7-trienoxy]pyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [5-hydroxy-6-[(5Z)-octa-1,5,7-trien-3-yl]-4-oxopyran-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on tumor promoters. 11. A new [5+2] cycloaddition method and its application to the synthesis of BC ring precursors of phorboids

  摘要：

  A new method for the generation of oxidopyrylium zwitterions has been developed that allows for its use in the [5 + 2] cycloaddition of substrates incorporating thermally unstable functionalities, providing for the synthesis of previously inaccessible precursors to tiglianes, daphnanes, and ingenanes.

  DOI：

  10.1021/jo00022a009
• 作为产物：
  描述：

  (6E)-8-bromoocta-1,6-dien-3-yne 在 氢氧化钾 、 copper diacetate 、 silver nitrate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-5-[(2E,5Z)-octa-2,5,7-trienoxy]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on tumor promoters. 11. A new [5+2] cycloaddition method and its application to the synthesis of BC ring precursors of phorboids

  摘要：

  A new method for the generation of oxidopyrylium zwitterions has been developed that allows for its use in the [5 + 2] cycloaddition of substrates incorporating thermally unstable functionalities, providing for the synthesis of previously inaccessible precursors to tiglianes, daphnanes, and ingenanes.

  DOI：

  10.1021/jo00022a009