tert-butyl (1S,2R,4R)-4-azido-2-hydroxy-5-methyl-1-[(1S)-1-methylpropyl]hexylcarbamate | 482647-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R,4R)-4-azido-2-hydroxy-5-methyl-1-[(1S)-1-methylpropyl]hexylcarbamate
• CAS: 482647-83-6
• 化学式: C₁₆H₃₂N₄O₃
• 分子量: 328.455
• InChiKey: PLAVVPNUIHIVSW-DGAVXFQQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,4R)-4-azido-2-hydroxy-5-methyl-1-[(1S)-1-methylpropyl]hexylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl (1S,2R,4R)-4-amino-2-hydroxy-5-methyl-1-[(1S)-1-methylpropyl]hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  环氧醇合成羟乙烯二肽等排体的途径。利托那韦及其C-2差向异构体的二氨基醇核的立体发散合成。

  摘要：

  描述了基于1，4-二氨基-2-羟基丁烷结构的羟乙烯二肽等排体的立体选择性合成。衍生自α-氨基酸的膦酸酯的Horner-Emmons烯化，立体选择性地将所得烯酮还原为烯丙醇，以及后者的顺环氧化反应生成对映体纯的1-氨基-2-羟基-3,4-环氧丁烷综合。环氧醇与Red-Al的还原裂解以高度区域选择性的方式进行，得到1-氨基-2,4-二羟基丁烷，通过对第二个2-羟基的选择性保护，环化为1,3-恶唑烷酮，进一步精制4-羟基。两个C-2差向异构体，4-氨基-2- hydroxybutanes是通过用于环化的条件适当选择使用。该方法通过一系列六个羟乙烯二肽等位基因的合成得到证明，包括有效的HIV蛋白酶抑制剂利托那韦18的二氨基醇核心及其C-2差向异构体11a。

  DOI：

  10.1021/jo025616g
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((R)-2-Azido-3-methyl-butyl)-4-((S)-sec-butyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以549 mg的产率得到tert-butyl (1S,2R,4R)-4-azido-2-hydroxy-5-methyl-1-[(1S)-1-methylpropyl]hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  环氧醇合成羟乙烯二肽等排体的途径。利托那韦及其C-2差向异构体的二氨基醇核的立体发散合成。

  摘要：

  描述了基于1，4-二氨基-2-羟基丁烷结构的羟乙烯二肽等排体的立体选择性合成。衍生自α-氨基酸的膦酸酯的Horner-Emmons烯化，立体选择性地将所得烯酮还原为烯丙醇，以及后者的顺环氧化反应生成对映体纯的1-氨基-2-羟基-3,4-环氧丁烷综合。环氧醇与Red-Al的还原裂解以高度区域选择性的方式进行，得到1-氨基-2,4-二羟基丁烷，通过对第二个2-羟基的选择性保护，环化为1,3-恶唑烷酮，进一步精制4-羟基。两个C-2差向异构体，4-氨基-2- hydroxybutanes是通过用于环化的条件适当选择使用。该方法通过一系列六个羟乙烯二肽等位基因的合成得到证明，包括有效的HIV蛋白酶抑制剂利托那韦18的二氨基醇核心及其C-2差向异构体11a。

  DOI：

  10.1021/jo025616g