(S)-6,9-dimethyl-2-p-tosyl-4-vinyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole | 1262779-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-6,9-dimethyl-2-p-tosyl-4-vinyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (4S)-4-ethenyl-6,9-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1262779-38-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 380.511
• InChiKey: JVSKYWIFLPRMFB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,5-dimethylindol-2-yl)methyl]-N-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-6,9-dimethyl-2-p-tosyl-4-vinyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole 、 (R)-6,9-dimethyl-2-p-tosyl-4-vinyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇：金催化的吲哚对映选择性烷基化中非活化烯烃的有价值的合成当量

  摘要：

  最近金催化的蓬勃发展表明，可以以高度选择性的方式实现前所未有的转变。此外，由于手性有机配体的可用性不断提高，金催化可被视为不对称合成中最动态的热点之一。但是，在这种情况下，由于C的固有惰性，在很大程度上仍未探索使用未活化的烯烃C-C双键C（对烯丙基和炔烃而言）参与由π亲电子活化辅助的亲核加成。对于手性金（I）配合物催化的吲哚的对映选择性烯丙基烷基化，已经证明烯丙醇是可行的非活化烯烃的“替代物”。在这项研究中，提出了解决这种工艺的效率和基材范围的完整说明。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.065