(3R,4R,4aR,6'R,7S)-4-((2bE)-3b-phenyl-2b-propenyloxycarbonyl)-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-1-oxo-7-[(7S,5Z)-7-chloroacetoxy-2-oxo-5-nonenyl]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-spiro-6'-(2'-methyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-2H-pyran | 600706-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,4R,4aR,6'R,7S)-4-((2bE)-3b-phenyl-2b-propenyloxycarbonyl)-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-1-oxo-7-[(7S,5Z)-7-chloroacetoxy-2-oxo-5-nonenyl]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-spiro-6'-(2'-methyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] (3R,4R,4aR,6'R,7S)-7-[(Z,7S)-7-(2-chloroacetyl)oxy-2-oxonon-5-enyl]-6'-methyl-1-oxospiro[2,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3,2'-oxane]-4-carboxylate
• CAS: 600706-74-9
• 化学式: C₃₃H₄₃ClN₂O₇
• 分子量: 615.167
• InChiKey: CDFCLNAOFCRLOL-ZTTOVVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,4aR,6'R,7S)-4-((2bE)-3b-phenyl-2b-propenyloxycarbonyl)-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-1-oxo-7-[(7S,5Z)-7-chloroacetoxy-2-oxo-5-nonenyl]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-spiro-6'-(2'-methyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-2H-pyran 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氨 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、124.11 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克菌素核心两性离子酸和克菌素359的全合成及性质

  摘要：

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。

  DOI：

  10.1021/ja042875+
• 作为产物：
  描述：

  、 氯乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(3R,4R,4aR,6'R,7S)-4-((2bE)-3b-phenyl-2b-propenyloxycarbonyl)-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-1-oxo-7-[(7S,5Z)-7-chloroacetoxy-2-oxo-5-nonenyl]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-spiro-6'-(2'-methyl)-3',4',5',6'-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  克菌素核心两性离子酸和克菌素359的全合成及性质

  摘要：

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。

  DOI：

  10.1021/ja042875+