3-(6,8-dimethoxy-9H-fluoreno[3,2-d][1,3]dioxol-9-yl)-2-methyl-1H-indole | 1372797-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(6,8-dimethoxy-9H-fluoreno[3,2-d][1,3]dioxol-9-yl)-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1372797-94-8
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: PCXGEWOCMFTEDA-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 6-(3,5-dimethoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 (S)-3,3’-bis(9-anthracenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl N-triflyl-phosphoramide 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(6,8-dimethoxy-9H-fluoreno[3,2-d][1,3]dioxol-9-yl)-2-methyl-1H-indole 、 3-(6,8-dimethoxy-9H-fluoreno[3,2-d][1,3]dioxol-9-yl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性N-三氟磷酰胺催化双Friedel-Crafts烷基化反应的芴衍生物的对映选择性合成† •

  摘要：

  通过手性N-三氟乙磷酰胺可实现吲哚与2-甲酰基联苯衍生物之间的高效串联双弗里德-克拉夫茨反应。在温和的条件下，已以良好的收率和高达94％ee的价格获得了各种9-（3-吲哚基）芴衍生物。与它们相应的手性磷酸相比，手性N-三氟磷酰胺催化的反应导致产物具有相反的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c2ob07168a