N-(2,3,4,6,2',3',4',6'-O-acetyllactobionyl)-β-(tert-butyloxycarbonyl)-L-lysinyl-1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamide | 887760-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2,3,4,6,2',3',4',6'-O-acetyllactobionyl)-β-(tert-butyloxycarbonyl)-L-lysinyl-1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamide
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-oxo-3-[[(2R,3S,4R,5R)-2,3,5,6-tetraacetyloxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoyl]amino]-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylamino)butanoate
• CAS: 887760-30-7
• 化学式: C₄₄H₅₅F₁₃N₂O₂₂
• 分子量: 1210.9
• InChiKey: QKPJBGPNTPNKKA-NGAFJKHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6,2',3',4',6'-O-acetyllactobionyl)-β-(tert-butyloxycarbonyl)-L-lysinyl-1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氟两亲氨基酸衍生物作为抗氧化剂载体：一类新的保护剂。

  摘要：

  传统抗氧化剂的使用受到其生物利用度低的限制，因此，通常需要高剂量才能显示出显着的保护活性。在最近的一篇文章（J. Med。Chem。2003，46，5230）中，我们证明了α-苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）恢复ATPase缺陷型人皮肤成纤维细胞活力的能力大大增强了。通过将其接枝到氟化两亲载体上。为了将此概念扩展到其他抗氧化剂，我们在此介绍一系列新的氟化两亲抗氧化剂衍生物的设计，合成和理化测量。这些新设计的化合物的羟基自由基清除活性和自由基还原能力分别在ABTS竞争和ABTS（* +）还原试验中得到证明。我们还表明，衍生自PBN，Tlolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸）或硫辛酸（5- [1,2] -dithiolan-3的两亲抗氧化剂的保护作用与它们的母体化合物相比，暴露于氧化毒素的初级皮层混合细胞培养物中的（-ylpentanoic acid）在以下等级上得到了极大改

  DOI：

  10.1021/jm060027e
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以0.640 g的产率得到N-(2,3,4,6,2',3',4',6'-O-acetyllactobionyl)-β-(tert-butyloxycarbonyl)-L-lysinyl-1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamide
  参考文献：
  名称：

  含氟两亲氨基酸衍生物作为抗氧化剂载体：一类新的保护剂。

  摘要：

  传统抗氧化剂的使用受到其生物利用度低的限制，因此，通常需要高剂量才能显示出显着的保护活性。在最近的一篇文章（J. Med。Chem。2003，46，5230）中，我们证明了α-苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）恢复ATPase缺陷型人皮肤成纤维细胞活力的能力大大增强了。通过将其接枝到氟化两亲载体上。为了将此概念扩展到其他抗氧化剂，我们在此介绍一系列新的氟化两亲抗氧化剂衍生物的设计，合成和理化测量。这些新设计的化合物的羟基自由基清除活性和自由基还原能力分别在ABTS竞争和ABTS（* +）还原试验中得到证明。我们还表明，衍生自PBN，Tlolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸）或硫辛酸（5- [1,2] -dithiolan-3的两亲抗氧化剂的保护作用与它们的母体化合物相比，暴露于氧化毒素的初级皮层混合细胞培养物中的（-ylpentanoic acid）在以下等级上得到了极大改

  DOI：

  10.1021/jm060027e

文献信息

• Synthesis, physical-chemical and biological properties of amphiphilic amino acid conjugates of nitroxides
  作者：Grégory Durand、Fanny Choteau、Robert A. Prosak、Antal Rockenbauer、Frederick A. Villamena、Bernard Pucci

  DOI：10.1039/c0nj00024h

  日期：——

  electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy, and were correlated with their respective lipophilicity. The effect of the carrier groups on the electrochemical property of nitroxides was investigated using cyclic voltammetry, and the rates of reduction using ascorbate as reducing agent were measured. Finally, their cytoprotective property against toxic concentrations of hydrogen peroxide using bovine

  由于合成的双重性质 一氧化氮用作探针或抗氧化剂的化合物，已经广泛探索了使用特定配体进行选择性靶向的努力。本文中，我们报道了新型两亲性氮氧化物的合成，其中将硝酰基基团接枝到包含乳糖酸酰胺极性基团，非极性烷基链和氨基酸作为支架的两亲性载体上。哌啶 和 吡咯烷 一氧化氮，例如4-氨基-TEMPO（4-AT）和 3-羧基Proxyl （3-CP）分别嫁接到两亲性载体上。为了进一步研究链的性质对氮氧化物的物理化学和生物学性质的影响，使用了氢化或全氟化的烷基链。这些表面活性剂样氮氧化物在水性介质中的自聚集性质通过动态光散射（DLS）以及电子顺磁共振（EPR）光谱进行了确认，并与它们各自的亲脂性相关。用循环伏安法研究了载体基团对氮氧化物电化学性能的影响，并测定了以抗坏血酸盐为还原剂的还原速率。最后，它们具有抗毒性浓度的细胞保护作用。过氧化氢 还研究了使用牛主动脉内皮细胞。