methyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)phenylacetimidate | 884865-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)phenylacetimidate
• 英文别名: methyl 2-phenyl-N-tosylacetimidate；methyl N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylethanimidate
• CAS: 884865-77-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: AUPHEIJGLPIYIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C(Solvent: Dichloromethane ; Hexane)
• 沸点：
  445.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)phenylacetimidate 在 氰化钠 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-pyrrolidinyl-2-phenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  轻松获得N-磺酰亚胺酯及其合成用途，可转化为am和酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]已表明，可以通过使用铜催化剂和胺碱通过末端炔烃，磺酰叠氮化物和醇的三组分偶联有效地制备N-磺酰亚胺酯。该反应的特征在于温和的条件，高的选择性以及对各种官能团的耐受性。氰化钠也可以使酰亚胺容易地转化为ac。另外，已经开发出用于烯丙基磺酰亚胺的Pd催化的[3，3]-σ重排至N-烯丙基磺酰胺的极其有效的方案。

  DOI：

  10.1021/ol060056j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenylacetimidate hydrochloride 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到methyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)phenylacetimidate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰亚胺的高度非对映选择性和不可逆的醛醇缩合反应

  摘要：

  致力纪念让·诺曼特（Jean Normant）教授，他是一位杰出而鼓舞人心的主管 抽象的 开发了一种温和的方法使N-磺酰亚胺酯醛缩醛醛缩合。该反应以优异的非对映选择性进行，以高收率提供了一系列有用的β-羟基亚氨酸酯。通过使用钛配合物作为路易斯酸，抑制了反应的固有可逆性。 开发了一种温和的方法使N-磺酰亚胺酯醛缩醛醛缩合。该反应以优异的非对映选择性进行，以高收率提供了一系列有用的β-羟基亚氨酸酯。通过使用钛配合物作为路易斯酸，抑制了反应的固有可逆性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562785

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot synthesis of α-functionalized imidates
  作者：Ralph Husmann、Yun S. Na、Carsten Bolm、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c0cc00941e

  日期：——

  A four-component, one-pot procedure gives access to α-functionalized imidates starting from readily available terminal alkynes, sulfonyl azides, alcohols and nitroalkenes using a copper catalyst and triethylamine as a base under mild conditions.

  在温和的条件下，使用铜催化剂和三乙胺作为碱，通过四组份、一锅式的程序，从容易获得的末端炔类、磺酰叠氮化物、醇类和硝基烯类开始，制备出δ官能化的亚胺酸盐。
• Organocatalytic asymmetric allylic alkylation of sulfonylimidates with Morita-Baylis-Hillman carbonates
  作者：Jing Peng、HaiLei Cui、YingChun Chen

  DOI：10.1007/s11426-010-4137-2

  日期：2011.1

  The asymmetric allylic alkylation reaction of sulfonylimidates with various Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates was accomplished by the catalysis of commercially available cinchona alkaloids catalyst (DHQD)2AQN. The corresponding allylic alkylation products were obtained in good yields with high stereoselectivities (up to 99% ee, 89:11 dr).

  磺酰亚胺酯与各种森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐的不对称烯丙基烷基化反应是通过催化可商购的金鸡纳生物碱催化剂（DHQD）2 AQN来完成的。以高收率获得具有高立体选择性的相应的烯丙基烷基化产物（高达99％ee，89：11 dr）。
• A New Entry of Copper-Catalyzed Four-Component Reaction: Facile Access to α-Aryl β-Hydroxy Imidates
  作者：Eun Jeong Yoo、Sae Hume Park、Sang Hyup Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol900023t

  日期：2009.3.5

  alpha-Aryl beta-hydroxy imidates are efficiently obtained by the four-component reaction of ethyl glyoxylates, aryl acetylenes, sulfonyl azides, and alcohols using a copper catalyst. The developed procedure Is characterized by high selectivity, mild reaction conditions, a wide substrate scope, and an excellent functional group tolerance. Facile transformations of the obtained sulfonylimidate moiety to other carbonyl groups such as sulfonamides or esters were also demonstrated.