(1S,2R)-1-{(S)-4-Hydroxymethyl-6-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl}-7-methyl-indan-2-ol | 461641-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-{(S)-4-Hydroxymethyl-6-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl}-7-methyl-indan-2-ol
• CAS: 461641-23-6
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 528.672
• InChiKey: IOHVOPXKEOFDIG-ILJQZKEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-{(S)-4-Hydroxymethyl-6-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl}-7-methyl-indan-2-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.21h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用新型 7-烷基取代顺式-1-氨基-2-茚满醇的高度立体选择性不对称 6π-氮杂电环化：20-Epiuleine 的正式合成

  摘要：

  基于 (E)-3-羰基-2,4,6-三烯醛化合物与 (-)-7-烷基-顺-1-氨基-2 之间的反应，普遍实现了高度立体选择性的不对称 6pi-氮杂电环化-茚满醇衍生物作为有效的新型手性胺。此外，在非常温和的条件下，通过新型二氧化锰氧化有效去除了所得环化产物的手性助剂，该方法成功应用于光学活性 20-epiuleine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja026464+
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-epoxy-7'-methylindane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (1S,2R)-1-{(S)-4-Hydroxymethyl-6-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl}-7-methyl-indan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  构型柔性线性1-氮杂三烯的高立体选择性不对称6π-氮杂电环化的发展。从确定多功能手性胺，7-烷基顺式-1-氨基-2-茚满醇，到应用为新的合成策略：20-表柔宁的正式合成

  摘要：

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。

  DOI：

  10.1021/jo049381f