3-甲基胸苷 | 958-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3-甲基胸苷
• 英文名称: 3-methylthymidine
• 英文别名: N³-methyl-thymidine；N³-Methylthymidine；[3H]-methylthymidine；N-3-methylthymidine；N3-Methylthymidine；3-methyl-thymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3,5-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 958-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• mdl: MFCD00010573
• 分子量: 256.258
• InChiKey: JCVDICFLPGDHAT-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133°C
• 沸点：
  457.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基胸苷 在 manganese(IV) oxide 、 C₁₇H₂₀N₄O₉P^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以94%的产率得到beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  黄素单核苷酸作为细胞活性人工 N6-甲基腺苷 RNA 脱甲基酶的鉴定。

  摘要：

  N 6 ‐甲基腺苷 (m 6 A) 是真核 RNA 中一种常见且高度动态的修饰，可影响各种细胞通路。天然双加氧酶如 FTO 和 ALKBH5 是使mRNA 中的m 6 A 残基去甲基化的酶。在本文中，首次鉴定了一种具有人工 m 6 A 脱甲基酶功能的小分子调节剂。黄素单核苷酸 (FMN) 是核黄素激酶产生的代谢物，可介导活细胞中 RNA的 m 6 A 残基的大量光化学去甲基化。该研究为理解 m 6的去甲基化提供了新的视角mRNA 中的 A 残基，揭示了强大的小分子作为 RNA 脱甲基酶和用于 RNA 生物学的新探针的开发。

  DOI：

  10.1002/anie.201900901
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-甲基胸苷
  参考文献：
  名称：

  寻找黄病毒抑制剂的第2部分：三甲基化，二苯基甲基化和其他烷基化的核苷类似物

  摘要：

  几种黄病毒，例如黄热病病毒和登革热病毒，会在人体内引起严重的致命感染。继我们最初的命中3'，5'-双歧化尿苷1之后，合成了一系列烷基化核苷类似物，并评估了它们对登革热病毒和黄热病病毒的体外抗病毒活性。迄今为止，烷基和芳基连接在糖环的各个位置，并带有杂环碱基的细微变化。在新的衍生物系列中，3'，5'- di- O-三苯甲基-5-氟-2'-脱氧尿苷（39）是该系列中最有效的衍生物，可抑制黄热病病毒和登革热病毒的复制，其50有效浓度百分比（EC 50）〜1μg/ mL，无明显细胞毒性。其他氟化衍生物被证明更具毒性。几乎所有具有3'，5'-二-O-苯甲酰基-2'-脱氧尿苷（50）的二苯基甲基化嘧啶核苷都具有很强的低至1μg/ mL的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.011

文献信息

• The Methylation of Ribonucleosides by Trimethyl Phosphate or Dimethyl Sulfate in the Presence of Boric Acid
  作者：Yorisato Hisanaga、Toshizumi Tanabe、Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.54.1569

  日期：1981.5

  Uridine, inosine, adenosine, and thymidine were methylated selectively at the base moieties by the use of trimethyl phosphate or dimethyl sulfate in the presence of boric acid. A suppressing effect of boric acid on the methylation of the ribose-hydroxyl groups was discussed briefly.

  在硼酸的存在下，通过使用磷酸三甲酯或硫酸二甲酯，尿苷、肌苷、腺苷和胸苷在碱基部分被选择性甲基化。简要讨论了硼酸对核糖羟基甲基化的抑制作用。
• Preparation and Pharmacological Evaluation of N3-Substituted Thymidine Derivatives as Central Deprassants.
  作者：Toshiyuki KIMURA、Kazuhito WATANABE、Yuji TATEOKA、Shigemi KONDO、Ing Kang HO、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.1180

  日期：——

  allyl (5) derivatives exerted hypnotic activity, although the derivatives tested (2-10) significantly prolonged the pentobarbital-induced sleeping time. Compound 1 and its xylyl derivatives tested (0.25 mumol/mouse, i.c.v.) decreased locomotor activity. These results indicate that thymidine derivatives have central depressant activity, and the benzyl derivatives but not alkyl derivatives possess a

  通过脑室内（icv）注射检查了N3取代的胸苷（Td）（1）对小鼠的中枢抑制作用。合成了包括N，1位的甲基，乙基，丙基，烯丙基，苄基，二甲苯基和α-苯乙基衍生物在内的九种衍生物，并以催眠活性，戊巴比妥诱导的睡眠时间延长和运动能力为指标评价其药理作用。具有中枢抑制作用。在2.0摩尔/小鼠的剂量下，由N3-苄基胸苷（6），N3-邻二甲苯基胸苷（7），N3-间二甲苯基胸苷（8），N3-对二甲苯基胸腺嘧啶（9）诱导的平均睡眠时间值和N3-α-苯基乙基胸苷（10）分别为61、30、48、45和23分钟。这些衍生物（2.0摩尔/鼠）延长了戊巴比妥诱导的（40毫克/千克，腹膜内）睡眠时间。烷基（2-4）或烯丙基（5）衍生物均未表现出催眠活性，尽管测试的衍生物（2-10）显着延长了戊巴比妥诱导的睡眠时间。测试的化合物1及其二甲苯基衍生物（0.25摩尔/小鼠，icv）降低了运动活性。这些结果表明，胸腺嘧啶核苷
• Immunosuppressant compounds, methods and uses related thereto
  申请人：Nagy Zoltan

  公开号：US20060004077A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to compositions and methods for suppressing an immune response, e.g., by inhibiting class II MHC-mediated activation of T cells. The subject compounds and methods may be used to treat or prevent disorders such as rheumatoid arthritis and/or multiple sclerosis.

  本发明涉及抑制免疫反应的组合物和方法，例如通过抑制II类MHC介导的T细胞激活。所述化合物和方法可用于治疗或预防风湿性关节炎和/或多发性硬化等疾病。
• Amplification, Enrichment, and Sequencing of Mutagenic Methylated DNA Adduct through Specifically Pairing with Unnatural Nucleobases
  作者：Wuyuan Zhu、Honglei Wang、Xiaohuan Li、Wenchao Tie、Bianbian Huo、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1021/jacs.2c06110

  日期：2022.11.9

  but strongly mutagenic DNA base adduct; however, the sequencing method to determine m3T is lacking so far. Two of the main obstacles include the capacity of m3T to stall DNA elongation and its low abundance. To address the challenges, we report an unnatural base pairing strategy in this paper. A new m3T–TPT3 base pair was developed with a Vmax/Km value 82-fold higher than that of the m3T-A pair. The

  3-甲基胸腺嘧啶 (m3T) 是一种众所周知的化学稳定但具有强致突变性的 DNA 碱基加合物；然而，目前缺乏确定m3T的测序方法。两个主要障碍包括 m3T 阻止 DNA 延伸的能力及其低丰度。为了应对这些挑战，我们在本文中报告了一种不自然的碱基配对策略。开发了一个新的 m3T-TPT3 碱基对，其 Vmax/Km 值比 m3T-A 碱基对高 82 倍。TPT3 核碱基可以特异性地掺入 m3T 碱基的对面，并且可以有效地扩展由此产生的 m3T–TPT3 碱基对，从而在商业 DNA 聚合酶存在的情况下产生全长产物。重要的是，m3T–TPT3 对的特征使替代 PCR 扩增能够将 m3T 损伤的确切位置转移到非自然碱基对中，这允许 Sanger 测序以及基于生物素-链霉亲和素的 m3T 病变富集。综上所述，这项工作首次为 m3T 的扩增、富集和测序提供了一种简单、方便、实用的方法。
• Selective Methylation of Nucleosides via an <i>In Situ</i> Generated Methyl Oxonium
  作者：Xiao-Yang Jin、Yin-Ming He、Tian-He Hui、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02578

  日期：2024.3.1

  on the protection or deprotection of other functionalities. The key to this extremely mild methylation without protection relied on the in situ generated methyl oxonium from the Wittig reagent and methanol. A putative mechanism for the selective methylation was also proposed.

  已经开发出一种非常温和且有效的方法用于制备N-甲基化尿苷、假尿苷、鸟苷和肌苷衍生物。该过程与核糖内的游离羟基相容，并且不需要对其他功能性的保护或脱保护采取预防措施。这种无保护的极其温和的甲基化的关键依赖于维蒂希试剂和甲醇原位生成的甲基氧鎓。还提出了选择性甲基化的假定机制。