8-(4-Nitrophenyl)-3-azatetracyclo[7.7.1.03,7.013,17]heptadeca-1(16),4,6,8,13(17),14-hexaene | 1169944-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-(4-Nitrophenyl)-3-azatetracyclo[7.7.1.03,7.013,17]heptadeca-1(16),4,6,8,13(17),14-hexaene
• CAS: 1169944-51-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: WUMJVZCMNJMLBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodobenzyl)pyrrole 、 1-(5-溴戊-1-炔-1-基)-4-硝基苯 在 三(2-呋喃基)膦 、 norbornene 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到8-(4-Nitrophenyl)-3-azatetracyclo[7.7.1.03,7.013,17]heptadeca-1(16),4,6,8,13(17),14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Indolo- and Pyrrolobenzazepines via a Threefold Norbornene-Mediated Domino Reaction

  摘要：

  一种新型融合杂环的实用合成方法是由 1-(2-碘苄基)-1H-吡咯和吲哚与各种溴烷基芳基炔化合物合成的。这种钯（0）催化的降冰片烯介导的多米诺反应可以在降冰片烯和 Cs2CO3 的存在下，于 90 ℃ 的乙腈中，通过 PdCl2 和三-2-呋喃基膦（TFP）的一锅式反应，高效地形成三个碳-碳键。新的七元环融合杂环以中等到极好的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088195

文献信息

• A Convenient Synthesis of Indolo- and Pyrrolobenzazepines via a Threefold Norbornene-Mediated Domino Reaction
  作者：Mark Lautens、Valentina Aureggi、Marion Davoust、Kersten Gericke

  DOI：10.1055/s-0028-1088195

  日期：2009.4

  A practical synthesis of a novel class of fused hetero­cycles was developed from 1-(2-iodobenzyl)-1H-pyrrole and -indoles with various bromoalkyl aryl alkynes. This palladium(0)-catalyzed norbornene-mediated domino reaction allows the efficient formation of three carbon-carbon bonds in a one-pot procedure with PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP), in the presence of norbornene and Cs2CO3 in acetonitrile at 90 ˚C. New seven-membered-ring fused heterocycles are obtained in moderate to excellent yields.

  一种新型融合杂环的实用合成方法是由 1-(2-碘苄基)-1H-吡咯和吲哚与各种溴烷基芳基炔化合物合成的。这种钯（0）催化的降冰片烯介导的多米诺反应可以在降冰片烯和 Cs2CO3 的存在下，于 90 ℃ 的乙腈中，通过 PdCl2 和三-2-呋喃基膦（TFP）的一锅式反应，高效地形成三个碳-碳键。新的七元环融合杂环以中等到极好的收率获得。