(1-(difluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol | 929974-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1-(difluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: [1-(difluoromethyl)-1H-1,3-benzodiazol-2-yl]methanol；[1-(difluoromethyl)benzimidazol-2-yl]methanol
• CAS: 929974-21-0
• 化学式: C₉H₈F₂N₂O
• mdl: MFCD08729211
• 分子量: 198.172
• InChiKey: YOTSXVUDIFYTGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  327.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(difluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到2-(chloromethyl)-1-(difluoromethyl)-1H-benzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Multigram Synthesis of 1-(Difluoromethyl)imidazoles and -benzimidazoles

  摘要：

  一种用于咪唑和苯并咪唑二氟甲基化的便捷方法已经开发出来。该方法的关键特征是反应混合物中二氟甲基化试剂的逐渐生成，这是通过同时添加二氟氯甲烷和碱来实现的。该方法适用于官能化底物，并允许以百克级规模制备相应的1-(二氟甲基)咪唑和-苯并咪唑，收率可达60-95%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258470
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1-(difluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE

  摘要：

  本发明涉及化学式（I）的药物化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。如本文进一步描述的化合物（I）被显示为腺苷A2A受体的调节剂，并表现出抗增殖活性。因此，这些化合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与腺苷受体相关的疾病条件包括炎症性疾病、肾脏疾病、糖尿病、血管疾病、肺部疾病或自身免疫疾病是有用的。

  公开号：

  WO2020014332A1

文献信息

• N -Difluoromethylation of imidazoles and pyrazoles using BrCF 2 PO(OEt) 2 under mild condition
  作者：Ting Mao、Liang Zhao、Yang Huang、Yue-Guang Lou、Qiuli Yao、Xiao-Fei Li、Chun-Yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.003

  日期：2018.7

  A simple and efficient protocol for the direct N-difluoromethylation of imidazoles and pyrazoles has been developed. The reaction makes use of commercially available, non-ozone-depleting and easy handling BrCF2PO(OEt)2 as difluorocarbene precursor, and provides a cost-efficient and environmentally benign access to some difluoromethylated biologically relevant molecules.

  已经开发了用于咪唑和吡唑的直接N-二氟甲基化的简单有效的方案。该反应利用了市售的，不消耗臭氧的易处理的BrCF 2 PO（OEt）2作为二氟卡宾的前体，并提供了一些二氟​​甲基化的生物学相关分子的成本效益高且对环境无害的途径。
• ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  申请人：Nikang Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3820474A1

  公开（公告）日：2021-05-19