2,8-Dimethoxy-8-((E)-styryl)-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one | 436100-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,8-Dimethoxy-8-((E)-styryl)-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 436100-49-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: CJTZLGMTBRTGPQ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-Dimethoxy-8-((E)-styryl)-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (7S,8R)-2,8-dimethoxy-8-[(E)-2-phenylethenyl]bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted ring expansion of 2-alkoxy-2-vinylbenzocyclobutenol into substituted naphthalene derivatives

  摘要：

  Upon treatment with lithium dialkylamide, 2-alkoxy-2-vinylbenzocyclobutenols undergo two-carbon expansion to give substituted naphthalene derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00920-4
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 生成 2,8-Dimethoxy-8-((E)-styryl)-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted ring expansion of 2-alkoxy-2-vinylbenzocyclobutenol into substituted naphthalene derivatives

  摘要：

  Upon treatment with lithium dialkylamide, 2-alkoxy-2-vinylbenzocyclobutenols undergo two-carbon expansion to give substituted naphthalene derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00920-4

文献信息

• Stereochemical Anomaly in the Thermal Conversion of 7,8-Dioxy-7-alkenylbenzocyclobutenes to Dihydronaphthalenes
  作者：Toshiyuki Hamura、Makoto Miyamoto、Koreaki Imura、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol025726+

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The stereochemistry of the thermal conversion of alkenylbenzocyclobutenol into dihydronaphthalene was studied. Experiments on the substrates IV, in which two oxy functions are cis, often resulted in the formation of abnormal products in view of the orbital consideration.

  [反应：见正文]研究了烯基苯并环丁烯醇热转化为二氢萘的立体化学。考虑到轨道的考虑，在其中两个氧官能为顺式的底物IV上的实验经常导致异常产物的形成。