(3S,6S,7aR)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-6-(3-oxobutyl)pyrrolo<2,1-b>oxazol-5-one | 123808-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,6S,7aR)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-6-(3-oxobutyl)pyrrolo<2,1-b>oxazol-5-one
• 英文别名: (3S,6S,7aR)-6,7a-dimethyl-6-(3-oxobutyl)-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 123808-94-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: LQIMJGAUEQYEFL-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7aR)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-6-(3-oxobutyl)pyrrolo<2,1-b>oxazol-5-one 在 对甲苯磺酸 、 四丁基磷酸氢铵 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (S)-2-Methyl-2-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-4-oxo-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-.DELTA.9(12)-capnellene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a005
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S,7aR)-3-isopropyl-7a-methyl-6-(3-methyl-3-butenyl)-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo<2,1-b>oxazole 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 二甲基硫 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,6S,7aR)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-3-isopropyl-6,7a-dimethyl-6-(3-oxobutyl)pyrrolo<2,1-b>oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  稠合环戊烯酮环系统的不对称合成：（-）-异丁烯的正式不对称全合成

  摘要：

  光学活性的三环恶唑烷内酰胺10已经使用两种不同的途径制备（方案1）。它们可以通过双环的内酰胺的酸介导的分子内环化作用可以得到13经由其acyliminium中间体生产所附的五元，六元，七元三环系统。可替代地，10可通过手性氨基醇环化缩合与环戊烷-1,2-二羧酸制备12，得到被还原或烷基化的氨基醇与环化的非对映体混合物的酰亚胺10。的烷基化10（R“= H）通过其烯醇化物给出立体定向的α-季产物10（R ''=烷基）。后者用MeLi或Red- Al®降解，然后进行温和的酸水解和羟醛环化，生成双环酮14和15，为1：1混合物，易于分离并分离出> 99％ee。该序列产生了已知的用于合成（-）-异丁烯的非外消旋中间体69。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790412

文献信息

• MEYERS, A. I.;BIENZ, STEFAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 791-798
  作者：MEYERS, A. I.、BIENZ, STEFAN

  DOI：——

  日期：——