3-(bromo(phenyl)methylene)-4-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine | 1149618-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bromo(phenyl)methylene)-4-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (3E)-3-[bromo(phenyl)methylidene]-4-ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1149618-63-2
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₃S
• 分子量: 436.37
• InChiKey: KIJXEQVAAGOCIY-CZIZESTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromo(phenyl)methylene)-4-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine 、 4-甲苯硼酸 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3-ethoxy-4-(phenyl(p-tolyl)methylene)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  炔基二乙基乙缩醛的铁促进环化/卤化反应

  摘要：

  已经有效地实现了FeCl 3和FeBr 3促进的炔基二乙基乙缩醛的环化/卤化，选择性地提供了（E）-2-（1-卤代亚苄基或亚烷基）-取代的五元碳环和杂环，然后将其有效转化为铃木偶联的乙烯基芳烃。本协议为乙烯基C-Cl和C-Br键的形成提供了新的替代途径。

  DOI：

  10.1021/ol9005689
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methyl-N-(3-phenyl-prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-(bromo(phenyl)methylene)-4-ethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  炔基二乙基乙缩醛的铁促进环化/卤化反应

  摘要：

  已经有效地实现了FeCl 3和FeBr 3促进的炔基二乙基乙缩醛的环化/卤化，选择性地提供了（E）-2-（1-卤代亚苄基或亚烷基）-取代的五元碳环和杂环，然后将其有效转化为铃木偶联的乙烯基芳烃。本协议为乙烯基C-Cl和C-Br键的形成提供了新的替代途径。

  DOI：

  10.1021/ol9005689

文献信息

• Iron-Promoted Cyclization/Halogenation of Alkynyl Diethyl Acetals
  作者：Tongyu Xu、Zhengkun Yu、Liandi Wang

  DOI：10.1021/ol9005689

  日期：2009.5.21

  FeCl3- and FeBr3-promoted cyclization/halogenation of alkynyl diethyl acetals has been efficiently realized, selectively affording (E)-2-(1-halobenzylidene or alkylidene)-substituted five-membered carbo- and heterocycles which were then efficiently transformed to vinylarenes by Suzuki coupling. The present protocol has provided a new alternative route to vinylic C−Cl and C−Br bond formation.

  已经有效地实现了FeCl 3和FeBr 3促进的炔基二乙基乙缩醛的环化/卤化，选择性地提供了（E）-2-（1-卤代亚苄基或亚烷基）-取代的五元碳环和杂环，然后将其有效转化为铃木偶联的乙烯基芳烃。本协议为乙烯基C-Cl和C-Br键的形成提供了新的替代途径。