N-[(1E)-1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]-P,P-diphenylphosphinic amide | 942065-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(1E)-1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: N-[(E)-1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]diphenyl-phosphinic amide；(E)-N-diphenylphosphoryl-1-(3-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 942065-99-8
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₂P
• 分子量: 349.369
• InChiKey: MBNOPBUPBPKOAB-OQKWZONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E)-1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]-P,P-diphenylphosphinic amide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  活化亚胺的高对映选择性Pd催化不对称加氢

  摘要：

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo0700878
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.47h， 生成 N-[(1E)-1-(3-methoxyphenyl)ethylidene]-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成的双功能亚氨基正膦有机催化剂：在酮亚胺硝基-曼尼希反应中的应用

  摘要：

  报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分，并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大，产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja409121s

文献信息

• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Diphenylphosphinyl Ketimines
  作者：Yong-Gui Zhou、You-Qing Wang

  DOI：10.1055/s-2006-939712

  日期：——

  A variety of substituted N-diphenylphosphinyl imines were hydrogenated using Pd(CF3CO2)2/(S)-SEGPHOS as a catalyst with high enantioselectivities (86.7%-98.6% ee).

  使用 Pd(CF3CO2)2/(S)-SEGPHOS 作为催化剂氢化多种取代的 N-二苯基膦亚胺，具有高对映选择性 (86.7%-98.6% ee)。
• Enantioselective Strecker-type reaction of phosphinoyl ketimines catalyzed by a chiral Zr-bipyridyldiol catalyst
  作者：Yi-Jing Chen、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.011

  日期：2008.9

  An enantioselective Strecker reaction of N-diphenylphosphinoyl ketimines with TMSCN employing a chiral zirconium complex formed from chiral bipyridyl diol 1 as catalyst is described. The catalytic efficiency of chiral ligand 1 with other Lewis acids was also explored. Higher yields (50-85%) with moderate to good enantioselectivities (30-80%) were achieved for a variety of N-diphenylphosphinoyl ketimines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.