Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-benzyloxy-6-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 112677-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-benzyloxy-6-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 112677-98-2
• 化学式: C₃₇H₅₄O₁₈
• 分子量: 786.825
• InChiKey: HMHSBTYPONOYNE-SSOWWHJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  205.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl 6,6'-di-O-(methoxydimethyl) methyl β-lactoside 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以80 mg的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-benzyloxy-6-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(1-methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用2-甲氧基丙烯对乳糖和苄基β-乳糖苷进行乙酰化

  摘要：

  用2-甲氧基丙烯将乳糖丙酮化，得到4,6-O-异亚丙基乳糖（2）和二缩醛，乙酰化后得到1,2,6,3'-四-O-的α，β-异头物混合物乙酰-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基乳糖（4）。苄基b-乳糖苷的乙酰化得到混合的缩醛苄基6,6'-二-O-（甲氧基二甲基）甲基（6），6'-O-（甲氧基二甲基）甲基-（7）和6-O-（甲氧基二甲基）甲基-β-乳糖苷（8），环状缩醛苄基4'，6'-O-异亚丙基.-β-乳糖苷（9）和二缩醛，乙酰化后得到苄基2,6,3'-三-O-乙酰基-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基-β-乳糖苷（11）。通过苄基2,3'，6'的丙酮化进一步证明了乳糖衍生物中八元3,2'-环缩醛的有利形成。-三-O-苄基-β-乳糖苷（13）和苄基2,6,3'，6'-四-O-苄基-β-乳糖苷（12）。作为该丙酮化反应的合成用途的一个实例，手性大环聚羟基醚25是由苄基3′，4′-O-异亚丙基-β-乳糖苷合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90057-2