methyl (2E,4S)-5-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-2-pentenoate | 1078737-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4S)-5-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-2-pentenoate
• CAS: 1078737-95-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: MEKKBVRSQJVMHM-XCODYQFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4S)-5-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-2-pentenoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到(2E,4S)-5-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硅系留的复分解反应进行立体控制的两性霉素X的全合成。

  摘要：

  在这里报告的两性霉素X（1）的总合成中，需要两次酯化反应和一个RCM来形成具有挑战性的三取代C12-C13双键。按此顺序组装三个片段，没有发生RCM或该过程主要产生异构体Z。但是，首先通过Si系留复分解的新变体（使用Schrock催化剂）生成E双键，然后进行酯化和宏观内酯化步骤之后，仅获得1。

  DOI：

  10.1021/ol8021676
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(S)-3-methyl-4-oxobutyrate 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以1.32 g的产率得到methyl (2E,4S)-5-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过硅系留的复分解反应进行立体控制的两性霉素X的全合成。

  摘要：

  在这里报告的两性霉素X（1）的总合成中，需要两次酯化反应和一个RCM来形成具有挑战性的三取代C12-C13双键。按此顺序组装三个片段，没有发生RCM或该过程主要产生异构体Z。但是，首先通过Si系留复分解的新变体（使用Schrock催化剂）生成E双键，然后进行酯化和宏观内酯化步骤之后，仅获得1。

  DOI：

  10.1021/ol8021676