2-((2S,3S,4S,5R,6S)-3,7-dihydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethylheptan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one | 1228104-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((2S,3S,4S,5R,6S)-3,7-dihydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,6-dimethylheptan-2-yl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
• CAS: 1228104-37-7
• 化学式: C₂₆H₃₈O₆
• 分子量: 446.584
• InChiKey: ADYOZBRVLOVQFZ-NRAANPGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl-2-((S)-1-((2S,3S,4S)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 mercury(II) diacetate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.02h， 以51%的产率得到2-[(1S,2S,3S,4R,5R)-2,6-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-1,3,5-trimethylhexyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-4-pyranone
  参考文献：
  名称：

  关于 Siphonariid Polypropionates 的起源：Baconipyrone A、Baconipyrone C 和 Siphonarin B 通过其假定的共同前体的全合成

  摘要：

  通过检查 S. zelandica 十丙酸酯 siphonarin B、caloundrin B、baconipyrone A 和 baconipyrone C 的假定共同前体的特性，测试了 siphonariid polypropionates 源自对无环生物合成前体的非酶促过程的假设，即（4S，5S， 6S,8RS,10S,11S,12R,14R)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,11-dihydroxy-4,6,8 ,10,12-pentamethylpentadecane-3,7,9,13-tetraone。使用基于噻喃的聚丙酸酯合成策略，以有效且完全对映选择性的方式实现了此类前体的首次合成。这种推定的前体是环链互变异构体和酮-烯醇互变异构体的复杂混合物，在动力学上是稳定的，并且异构化为热力学更稳定的虹吸素 B。在咪唑

  DOI：

  10.1021/ja102356j