甲基[(2S,3R)-2-乙氧基-3,6-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 | 109669-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 甲基[(2S,3R)-2-乙氧基-3,6-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯
• 英文名称: (2S-cis)-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-acetic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R)-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]acetate
• CAS: 109669-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: PXXOLMXXSZUEIL-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基[(2S,3R)-2-乙氧基-3,6-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢氟酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,4aR,7aR)-1-Ethoxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性类环烯酮苷元的一般合成方法：β-乙基去甲氧甲氧基邻苯三酚，乙基梓醇和（-）-specionin的总合成

  摘要：

  报道了合成烯类环糊精糖苷配基的一般方法。克莱森重排/一氧化氮环加成序列的组合已允许将高度官能化的环戊烷环轻松地环环到衍生自D-xylal的简单糖基上。已经制备了标题糖苷配基，并且该工作以立体选择性全合成（-）-specionin达到了高潮。还已经独立制备了血红蛋白的另外两个端基异构体。这项工作证实了Vandewalle对specionin的相对立体化学作用，也证实了该化合物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85940-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-((2S,3R)-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)acetate 在 potassium fluoride 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 甲基[(2S,3R)-2-乙氧基-3,6-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  旋光性类环烯酮苷元的一般合成方法：β-乙基去甲氧甲氧基邻苯三酚，乙基梓醇和（-）-specionin的总合成

  摘要：

  报道了合成烯类环糊精糖苷配基的一般方法。克莱森重排/一氧化氮环加成序列的组合已允许将高度官能化的环戊烷环轻松地环环到衍生自D-xylal的简单糖基上。已经制备了标题糖苷配基，并且该工作以立体选择性全合成（-）-specionin达到了高潮。还已经独立制备了血红蛋白的另外两个端基异构体。这项工作证实了Vandewalle对specionin的相对立体化学作用，也证实了该化合物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85940-8

文献信息

• Total synthesis of (-)-specionin
  作者：Dennis P. Curran、Patricia B. Jacobs、Richard L. Elliott、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1021/ja00251a044

  日期：1987.8
• KIM, BYEANG HYEAN;JACOBS, PATRICIA B.;ELLIOTT, RICHARD L.;CURRAN, DENNIS +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3079-3092
  作者：KIM, BYEANG HYEAN、JACOBS, PATRICIA B.、ELLIOTT, RICHARD L.、CURRAN, DENNIS +

  DOI：——

  日期：——
• CURRAN, DENNIS P.;JACOBS, PATRICIA B.;ELLIOTT, RICHARD L.;KIM, BYEANG HYE+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 17, 5280-5282
  作者：CURRAN, DENNIS P.、JACOBS, PATRICIA B.、ELLIOTT, RICHARD L.、KIM, BYEANG HYE+

  DOI：——

  日期：——