3-甲基苯基环己甲酸酯 | 18731-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 3-甲基苯基环己甲酸酯
• 英文名称: cyclohexanecarboxylic 3-methylphenyl-ester
• 英文别名: m-cresyl cyclohexanecarboxylate；Cyclohexancarbonsaeure-m-tolylester；3-methylphenyl cyclohexanecarboxylate；(3-methylphenyl) cyclohexanecarboxylate
• CAS: 18731-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• mdl: MFCD25969885
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WSOGYYKXYMIDJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1697

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯基环己甲酸酯 在 aluminum oxide 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.42h， 以86%的产率得到cyclohexyl(2-hydroxy-4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Sharghi, Hashem; Kaboudin, Babak, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2678 - 2695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烷 在 烯丙苯 、 potassium phosphate 、 一氧化碳 、 4-苯基-1-丁烯 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-甲基苯基环己甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  膦催化的光诱导烷基碘与酚类和 1,4-二恶烷通过电荷转移络合物的烷氧基羰基化

  摘要：

  电荷转移络合物和光照射的结合为可持续化学的要求提供了一个有前途的解决方案。在此，我们开发了膦催化的可见光诱导的烷基碘与酚类和醚类的烷氧基羰基化反应。基于电子供体-受体光活化策略，该反应可以在无过渡金属的条件下在常压 CO 下实现。这种有前途的方法展示了高官能团耐受性和出色的化学选择性。此外，还可以实现由未活化的烯烃和全氟烷基碘化物合成β-全氟烷基酰氧基酯的五组分全氟烷基化羰基化反应。此外，由于克级反应的优异性能和13CO结果，它为大规模生产和其他应用提供了潜在的机会。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(23)64398-0

文献信息

• Visible Light-Induced One-Pot Carbonylation of Alkyl Halides with Aryl Formates
  作者：Padon Chuentragool、Aurapat Ngamnithiporn、Prachnawadee Hongboon、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02763

  日期：2024.3.15

  Described herein is the development of a visible-light-driven carbonylation of alkyl halides. The exploitation of visible light to activate Pd complexes and the use of formates to serve the dual role of a CO surrogate and a phenoxide source allow the preparation of esters in moderate to good yields. Its relatively mild reaction conditions and the ability to perform this transformation without direct

  本文描述了可见光驱动的卤代烷羰基化的发展。利用可见光激活 Pd 配合物，并使用甲酸盐发挥 CO 替代物和酚盐源的双重作用，可以以中等至良好的产率制备酯。其相对温和的反应条件以及无需直接处理有毒CO气体即可进行这种转化的能力，为从烷基卤化物中获取酯提供了一种实用的方法。
• Influence of components of the PdCl2(PPh3)2-PPh3-p-toluenesulfonic acid catalytic system on the rate of cyclohexene hydrocarbalkoxylation with m-cresol
  作者：V. A. Aver’yanov、N. M. Nosova、E. V. Astashina、N. T. Sevost’yanova

  DOI：10.1134/s0965544107030048

  日期：2007.5

  Kinetic parameters were determined for the cyclohexene hydrocarbalkoxylation reaction catalyzed by the PdCl2 (PPh3)(2)-PPh3-p-toluenesulfonic acid (TSA) catalyst system in the presence of m-cresol. It was shown that the reaction is first order in cyclohexene and a fractional order in PdCl2(PPh3)(2) and m-cresol and that the dependences of the reaction rate on P-CO, TSA and PPh3 concentrations are nonmonotonic in character. The inhibitory effect of tosylate and chloride ions on the reaction was revealed. The results were rationalized in terms of a mechanism that involves hydride complexes of the cation type as intermediates. A rate equation for the reaction was derived in terms of the steady-state hypothesis to fit to experimental data.