(R)-2-benzyl-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-N-((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)butyramide | 1122430-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-2-benzyl-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-N-((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)butyramide
• 英文别名: (R)-2-benzyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-N-((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl)-butyramide；(2R)-2-benzyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]butanamide
• CAS: 1122430-95-8
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₄Si
• 分子量: 579.811
• InChiKey: XSDWRFVIGBWZTO-MENXEMIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyl-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-N-((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)butyramide 、 2-甲氧基丙烯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-benzyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂与过渡态模拟物包括一个叔醇：改进的细胞中的抗病毒活性。

  摘要：

  通过对先前报道的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂的核心结构进行微小改动，该抑制剂包括叔醇，作为过渡态模拟支架的一部分，所获得的强效化合物多达56倍，其EC 50值低至3 nM。其中三种抑制剂还对选定的HIV-1抗性分离株表现出优异的活性。报道了25种新型和光学纯的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，以及使用微波加速，钯催化的交叉偶联反应，生物学评估和X射线数据延伸抑制剂P1'侧链的方法。从与野生型和HIV-1蛋白酶的L63P，V82T，I84 V突变体共结晶的最有效的类似物之一中获得蛋白。

  DOI：

  10.1021/jm901165g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzyl-2,4-dihydroxy-N-((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)butyramide 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(R)-2-benzyl-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-hydroxy-N-((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂与过渡态模拟物包括一个叔醇：改进的细胞中的抗病毒活性。

  摘要：

  通过对先前报道的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂的核心结构进行微小改动，该抑制剂包括叔醇，作为过渡态模拟支架的一部分，所获得的强效化合物多达56倍，其EC 50值低至3 nM。其中三种抑制剂还对选定的HIV-1抗性分离株表现出优异的活性。报道了25种新型和光学纯的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，以及使用微波加速，钯催化的交叉偶联反应，生物学评估和X射线数据延伸抑制剂P1'侧链的方法。从与野生型和HIV-1蛋白酶的L63P，V82T，I84 V突变体共结晶的最有效的类似物之一中获得蛋白。

  DOI：

  10.1021/jm901165g

文献信息

• WO2006/84688
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——