2-phenylethynyladamantan-2-ol | 303015-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethynyladamantan-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(2-phenylethynyl)adamantane；2-(2-phenylethynyl)adamantan-2-ol
• CAS: 303015-51-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: NMKAHGQVNCNAIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynyladamantan-2-ol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到2-Phenethyl-adamantan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Zurabishvili; Lomidze; Samsonia, Sh.A., Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 218 - 221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 lithium phenylacetylide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2-phenylethynyladamantan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于苯乙炔和2-甲基-3-丁炔-2-醇的叔乙炔醇和二醇

  摘要：

  A procedure has been proposed for the synthesis of tertiary acetylenic alcohols and diols by treatment of phenylacetylene or 2-methyl-3-butyn-2-ol with butyllithium and subsequent reaction of lithium phenylacetylide or lithium 4-lithio-2-methyl-3-butyn-2-olate thus obtained with alicyclic, aromatic, and terpene ketones.

  DOI：

  10.1023/a:1021691426904

文献信息

• Stereo-controlled <i>anti</i>-hydromagnesiation of aryl alkynes by magnesium hydrides
  作者：Bin Wang、Derek Yiren Ong、Yihang Li、Jia Hao Pang、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/d0sc01773f

  日期：——

  anti-hydromagnesiation of aryl alkynes was established using 1 : 1 molar combination of sodium hydride (NaH) and magnesium iodide (MgI2) without the aid of any transition metal catalysts. The resulting alkenylmagnesium intermediates could be trapped with a series of electrophiles, thus providing facile accesses to stereochemically well-defined functionalized alkenes. Mechanistic studies by experimental

  在不借助任何过渡金属催化剂的情况下，使用氢化钠（NaH）和碘化镁（MgI 2）的1：1摩尔结合物建立了芳基炔烃抗氢放大的简明方案。所得的烯基镁中间体可以被一系列亲电试剂捕获，从而提供了对立体化学上定义明确的官能化烯烃的便捷通道。通过实验和理论方法进行的机理研究表明，从氢化镁（MgH 2）中添加极性氢化物是该过程的原因。
• Gold-Catalyzed Alkynylative Meyer–Schuster Rearrangement
  作者：Somsuvra Banerjee、Shivhar B. Ambegave、Ravindra D. Mule、Beeran Senthilkumar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01596

  日期：2020.6.19

  By applying the “interplay” mode, which consolidates two key reactivity modes of gold catalysis, namely π-activation mode and cross-coupling mode, the first alkynylative Meyer–Schuster rearrangement is designed and successfully implemented. The current protocol gives straightforward access to enynones, a highly valuable building block, from easily available propargyl alcohol feedstocks. Control experiments

  通过应用“相互作用”模式，该模式巩固了金催化的两个关键反应模式，即π活化模式和交叉偶联模式，设计并成功实现了第一个炔化Meyer-Schuster重排。当前的协议可从容易获得的炔丙醇原料中直接获得烯醇（一种非常有价值的组成部分）。对照实验表明，Au（III）催化剂会触发Meyer-Schuster重排，而用ESI-HRMS监测反应提供了有力的证据，证明了关键的炔基金（III）中间体支持拟议的“相互作用”方案。
• Rhodium-Catalyzed Coordination-Assisted Regioselective and Migratory Three-Point Double Annulation of <i>o</i>-Alkenyl Phenols with Tertiary Propargyl Alcohols
  作者：Attunuri Nagireddy、Ramesh Kotipalli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01819

  日期：2022.7.22

  disclose herein a Rh(III)-catalyzed migratory three-point double annulation of o-alkenyl phenols with propargyl alcohols for de novo construction of naphtho furan derivatives in a regio- and chemoselective manner. The protocol orchestrates two new rings with four new bonds in one operation without the need for any additive. Necessary labeled and control experiments are conducted to elucidate the reaction

  我们在此公开了 Rh(III) 催化的邻烯基酚与炔丙醇的迁移三点双环化，用于以区域选择性和化学选择性的方式从头构建萘并呋喃衍生物。该协议在一次操作中编排了两个新环和四个新键，而无需任何添加剂。进行必要的标记和对照实验以阐明反应机理。除了形成额外的（呋喃）环外，叔羟基被发现对于通过与铑螯合以形成关键的螺环中间体来控制炔烃的区域选择性插入以及通过不寻常和选择性的烯烃重排来强制扩环都是至关重要的。该协议具有可扩展性，并显示出对天然产物后期功能化的耐受性。
• Photoinduced arylative formal 4-<i>endo-dig</i> cyclization of propargyl alcohols/amines to access strained heterocycles
  作者：Pammi Venka Reddy、Attunuri Nagireddy、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/d3gc03540a

  日期：——

  molecules is always in demand. Oxetanes and azetidines are strained heterocycles that possess unique physicochemical properties and exhibit distinctive chemical reactivity. These together prompted us to design a novel synthetic strategy to access them through photo-catalysed annulative formal 4-endo-dig cyclization of propargyl alcohols/amines with benzoquinones. This approach is devoid of any chemical

  始终需要开发绿色和可持续的小分子合成方法。氧杂环丁烷和氮杂环丁烷是应变杂环化合物，具有独特的物理化学性质并表现出独特的化学反应性。这些共同促使我们设计一种新颖的合成策略，通过光催化的炔丙醇/胺与苯醌的环化形式4-内位环化来获得它们。该方法不含任何化学试剂或催化剂，不需要使用恶劣条件或有害溶剂，因此符合绿色方法。
• Access to 4‐Membered Heterocycles via Visible‐Light Triggered Intramolecular Cyclization from Alkynes: Bypassing Unfavorable 4‐endo‐dig Cyclization
  作者：Arun Sharma、Ahhyeon Choi、Daniel Yim、Hyungjun Kim、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1002/adsc.202400337

  日期：2024.5.21

  oxidant, and coupling‐reagent free strategy to access 4‐membered heterocycle, representing a unique example of visible‐light triggered intramolecular cyclization of propargylic alcohols and amines to access oxetanones and azetidinones respectively. Despite the direct 4‐endo‐dig cyclization from these starting materials has proven to be unfavorable, the formation of key p‐quinone methide intermediacy

  我们描述了一种无需催化剂、氧化剂和偶联剂的策略来获得四元杂环，代表了可见光触发炔丙醇和胺的分子内环化分别获得氧杂环丁酮和氮杂环丁酮的独特例子。尽管这些起始材料的直接 4-endo-dig 环化已被证明是不利的，但关键的对醌甲基化物中间体的形成可以有效绕过区域选择性 4-exo-trig 环化，从而形成所需的 4-元杂环。这种温和且操作简单的方案有助于合成具有不同取代模式（例如季α-碳）的产品，并实现后期功能化。