N-hydroxy-4-methoxybenzimidoyl bromide | 1393358-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-hydroxy-4-methoxybenzimidoyl bromide
• 英文别名: 4-methoxy-N-hydroxybenzimidoyl bromide
• CAS: 1393358-28-5
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: ZVJSZBHJXSLTMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-4-methoxybenzimidoyl bromide 、 烯丙醇 在 KF supported on Al₂O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  KF/Al2O3：用于腈氧化物 1,3-偶极环加成反应的固体负载试剂

  摘要：

  摘要 报道了在室温下，在 N-溴代琥珀酰胺和固载试剂 KF/Al2O3 存在下，由醛肟原位生成腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应立体选择性合成 2-异恶唑烷。KF/Al2O3 具有足够的碱性，因此它可以替代典型程序中使用的有机碱，例如 Et3N，并且它催化反应以提高反应速率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.558665
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-hydroxy-4-methoxybenzimidoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  作为强效酪氨酸酶和 α 葡萄糖苷酶抑制剂的新型苯乙炔和异恶唑类似物的设计、合成

  摘要：

  摘要 设计、合成了一系列新的苯基乙炔和异恶唑类似物，并评估了(3 – 8 ) 对酪氨酸酶和 α 葡萄糖苷酶的抑制潜力。所有测试的类似物都表现出比标准药物或母体化合物更强的抑制活性。其中，化合物 ( 7 ) 显示出最有效的酪氨酸酶抑制作用，其 IC 50 (14.3 ± 7.6) 比标准药物曲酸 (41.5 ± 1.0) 高约三倍。此外，化合物 ( 8 ) (14.5 ± 0.15) 具有有效的 α 葡萄糖苷酶抑制作用，其 IC 50值与标准阿卡波糖 (10.4 ± 0.06) 相当。从此以后，化合物（7) 和 ( 8 ) 是有希望进一步研究的候选人。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1986817

文献信息

• Synthesis of isoxazoline-linked chlorins and their <i>in vitro</i> cell viabilities
  作者：Jin-Jun Wang、Jia-Zhu Li、Yun-Wei Li、Judit Jakus、Young Key Shim

  DOI：10.1142/s1088424610002690

  日期：2010.10

  A concise synthesis of isoxazoline-linked chlorins is described. This approach is carried out from methyl pyropheophorbide-a as the starting material via 1,3-dipolar cycloaddition of a vinyl group on the periphery with nitrile oxide to give regioselective products with excellent yields. This method represents an extensive and efficient entry into the functionalization of chlorins with a chlorophyll-α skeleton. Moreover, we have examined a preliminary in vitro effect of these new derivatives on mouse sarcoma S-180 cell line in photodynamic therapy.

  本文介绍了一种异噁唑啉连接氯素的简易合成方法。这种方法是以甲基吡咯-a 为起始原料，通过外围的乙烯基与氧化腈的 1,3-二极环加成反应，得到具有区域选择性的产物，且收率极高。这种方法是对具有叶绿素-α骨架的叶绿素进行功能化的一个广泛而有效的途径。此外，我们还初步研究了这些新衍生物在光动力疗法中对小鼠肉瘤 S-180 细胞系的体外效应。