1-benzyl-4-(prop-2-yn-1-yl)piperazine | 2521-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(prop-2-yn-1-yl)piperazine
• 英文别名: 1-benzyl-4-propargyl piperazine；1-benzyl-4-prop-2-ynyl-piperazine；1-Benzyl-4-prop-2-ynylpiperazine
• CAS: 2521-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• mdl: MFCD14631353
• 分子量: 214.31
• InChiKey: UCUGDNVXJCSGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 、 1-benzyl-4-(prop-2-yn-1-yl)piperazine 在 sodium hypochlorite 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-[(4-Benzylpiperazin-1-yl)methyl]-3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  利用腈类化合物的[2 + 3]环加成反应，液相固相合成异恶唑啉和异恶唑

  摘要：

  通过将腈氧化物与烯烃和炔烃进行溶液相1，3-偶极环加成反应，然后将产物沉淀为HCl盐，开发了一种构建异恶唑和异恶唑啉文库的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02180-8
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-benzyl-4-(prop-2-yn-1-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-DISUBSTITUTED-2-PYRIDINALDOXIME SCAFFOLDS

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐之一：其中R1、R2和-X-Y-具有特定定义。它还涉及将这种化合物用作乙酰胆碱酯酶再活化剂以治疗有机磷神经毒剂中毒的用途；以及制备该化合物的方法。

  公开号：

  EP3696170A1

文献信息

• “Click” assembly of novel dual inhibitors of AChE and MAO-B from pyridoxine derivatives for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Zhao Jia、Huiyun Wen、Saipeng Huang、Yane Luo、Juanjuan Gao、Ruijie Wang、Kaikai Wan、Weiming Xue

  DOI：10.1515/hc-2022-0002

  日期：2022.2.15

  chemistry and assayed in vitro as inhibitors of the acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase, and two monoamine oxidase (MAO) isoforms, MAO-A and MAO-B. Most of the obtained compounds demonstrate good AChE and selective MAO-B inhibitory activities in the micromolar range, especially one compound, called 4k5 , exhibits excellent inhibitory performance against AChE (IC 50 = 0.0816 ± 0.075 μM) and

  这项研究使用点击化学快速合成了许多功能化的吡哆醇，并在体外作为乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶和两种单胺氧化酶 (MAO) 异构体 MAO-A 和 MAO-B 的抑制剂进行了测定。大多数获得的化合物在微摩尔范围内表现出良好的 AChE 和选择性 MAO-B 抑制活性，特别是一种称为 4k5 的化合物对 AChE (IC 50 = 0.0816 ± 0.075 μM) 和 MAO-B (IC 50 = 0.039±0.003μM）。最后，进行了对接研究，证明了化合物在 AChE 和 MAO-B 活性位点方面的潜在结合方向和相互作用。
• Modular preparation of biphenyl triazoles via click chemistry as non-competitive hyaluronidase inhibitors
  作者：Yiman Qin、Guanyi Li、Ling Wang、Guangyuan Yin、Xiang Zhang、Hongxiang Wang、Pengfei Zheng、Wentao Hua、Yan Cheng、Yaxue Zhao、Jiong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107291

  日期：2024.5

  aging, sagging, and wrinkling, as well as inflammation and bacterial infections. In this study, to identify novel hyaluronidase inhibitors, we applied click chemistry for the modular synthesis of 370 triazoles in 96-well plates, starting with biphenyl azide. Utilizing an optimized turbidimetric screening assay in microplates, we identified Fmoc-containing triazoles and , as well as quinoline-containing

  透明质酸酶是药物发现中一个有前途的靶点，因为它在一系列生理和病理过程中过度表达，包括肿瘤迁移、皮肤老化、下垂和皱纹，以及炎症和细菌感染。在本研究中，为了鉴定新型透明质酸酶抑制剂，我们应用点击化学在 96 孔板中模块化合成 370 个三唑，从联苯叠氮化物开始。利用微孔板中优化的比浊筛选试验，我们鉴定出含 Fmoc 的三唑类和 ，以及含喹啉的三唑类和 ，作为高效的透明质酸酶抑制剂。随后的研究表明这些三唑可能与透明质酸酶的新结合位点相互作用。值得注意的是，这些抑制剂表现出最小的细胞毒性，并在 LPS 刺激的巨噬细胞中显示出有希望的抗炎作用。值得注意的是，浓度为 20 μM 的化合物可显着减少 74% 的 NO 释放。
• Synthesis of novel triazole-linked mefloquine derivatives: Biological evaluation against Plasmodium falciparum
  作者：Anton R. Hamann、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Willem A.L. van Otterlo、Margaret A.L. Blackie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.015

  日期：2014.12

  Using 2,8-bis(trifluoromethyl) quinoline, the pharmacophore of mefloquine, as scaffold, eleven novel triazole-linked compounds have been synthesised by the application of CuAAC chemistry. The in vitro biological activity of the compounds on the Plasmodium falciparum chloroquine-sensitive strain NF54 was then determined. The compounds all showed IC(50)s in the lower mu M range with (1R, 3S, 5R)- N-[1-( 2,8bis( trifluoromethyl) quinoline-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl] methyl} adamantan-2-amine (29) exhibiting the best activity of 1.00 mu M. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BMP INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：EP2970311A2

  公开（公告）日：2016-01-20
• [EN] BMP INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BMP ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL

  公开号：WO2014160203A2

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides small molecule inhibitors of BMP signaling. These compounds may be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus may be useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including inflammation, cardiovascular disease, hematological disease, cancer, and bone disorders, as well as for modulating cellular differentiation and/or proliferation. These compounds may also be used to reduce circulating levels of ApoB-100 or LDL and treat or prevent acquired or congenital hypercholesterolemia or hyperlipoproteinemia; diseases, disorders, or syndromes associated with defects in lipid absorption or metabolism; or diseases, disorders, or syndromes caused by hyperlipidemia.