2-(2-(萘-1-基)乙炔基)苯甲醛 | 1180487-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-(萘-1-基)乙炔基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-naphthalen-1-ylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1180487-37-9
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: DQURKBWTGXQTFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(萘-1-基)乙炔基)苯甲醛 在 dichloro(pyridine-2-carboxylato)gold(III) 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 1H-Isochromene Derivatives via a Au-Catalyzed Domino Cycloisomerization/Reduction Approach

  摘要：

  A Au-catalyzed versatile and efficient access to 1H-isochromenes is reported. The efficiency of the [AuCl2(Pic)] complex (15 mol %) was demonstrated and allowed a domino cycloisomerization/reduction reaction process starting from a wide range of functionalized ortho-alkynylbenzaldehydes and one example of ortho-alkynylpyridinylaldehyde. The smooth reaction conditions were amenable to aryl- and alkyl-substituted alkynyl derivatives, as well as functionalized halogen and ether moieties, leading to a chemo- and regioselective 6-endo-cyclization with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03146
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-(2-(萘-1-基)乙炔基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的催化不对称串联反应

  摘要：

  已经建立了由手性亚氨基二磷酸银催化的邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的有效不对称串联反应。手性 1,2-二氢异喹啉类似物在 C1 位有一个叔立构中心，C3 位有取代基，产率高达 97%，ee 高达 98%。这些产品可以加工成相应的 β-氨基膦酸盐或 PARP1 抑制剂类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02433

文献信息

• Facile preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-Arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides with iodine and base
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131993

  日期：2021.3

  which is one of the obtained 3-aryl-4-iodoisoquinolines, was further transformed into isoquinoline derivatives smoothly. The present approach is a novel one-pot method for the preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides under transition-metal-free conditions. © 2021 Elsevier Science. All rights reserved.

  在60℃下在NaHCO 3存在下用分子碘处理N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺，然后在室温下与t BuOK反应，以良好的收率得到3-芳基-4-碘异喹啉。将得到的3-芳基-4-碘异喹啉之一的4-碘-3-苯基异喹啉进一步平滑地转化为异喹啉衍生物。本方法是在无过渡金属的条件下由N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺制备3-芳基-4-碘异喹啉的一锅法。©2021爱思唯尔科学。版权所有。
• Metal/Benzoyl Peroxide (BPO)-Controlled Chemoselective Cycloisomerization of (<i>o</i>-Alkynyl)phenyl Enaminones: Synthesis of α-Naphthylamines and Indeno[1,2-<i>c</i>]pyrrolones
  作者：Fangfang Zhang、Zhengchen Qin、Lingkai Kong、Yulei Zhao、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02615

  日期：2016.10.7

  tandem reactions for the synthesis of α-naphthylamines and indeno[1,2-c]pyrrolones starting from (o-aklynyl)phenyl enaminones are described. When reactions were carried out in N,N-dimethylformamide (DMF) using a AgNO3 catalyst, α-naphthylamines were obtained in up to 89% isolated yields within 2 h. Whereas indeno[1,2-c]pyrrolones were produced in high isolated yields in the presence of benzoyl peroxide

  描述了涉及化学选择性串联反应的合成方法，用于从（邻-炔基）苯基烯胺酮开始合成α-萘胺和茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。当使用AgNO 3催化剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中进行反应时，在2小时内以高达89％的分离产率获得了α-萘胺。而在过氧化苯甲酰（BPO）和CuCl催化下，高分离产率生产茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。
• Merging [2+2] Cycloaddition with Radical 1,4-Addition: Metal-Free Access to Functionalized Cyclobuta[<i>a</i> ]naphthalen-4-ols
  作者：Feng Liu、Jia-Yin Wang、Peng Zhou、Guigen Li、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/anie.201707615

  日期：2017.12.4

  Just a DAB: A new metal-free [2+2] cycloaddition/S-centered radical induced 1,4-addition sequence of benzene-linked allene-ynes has been established by treatment with aryldiazonium tetrafluoroborates and DABCO-bis(sulfur dioxide) under convenient reaction conditions, thus providing practical access to functionalized cyclobuta[a]naphthalen-4-ols of chemical and biomedical importance. DABCO=1,4-diazabicyclo[2

  只是一个DAB：通过四氟硼酸芳基重氮盐和DABCO-bis（二氧化硫）处理，建立了一种新的无金属[2 + 2]环加成/ S中心自由基诱导的苯连接的丙二烯炔的1,4-加成序列。方便的反应条件下，从而提供官能cyclobuta实际访问[一个]萘-4-醇的化学和生物医学重要性。DABCO ＝ 1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。
• Catalytic Diazosulfonylation of Enynals toward Diazoindenes via Oxidative Radical-Triggered 5-<i>exo</i>-<i>trig</i> Carbocyclizations
  作者：Wen-Juan Hao、Yan Du、Dan Wang、Bo Jiang、Qian Gao、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00655

  日期：2016.4.15

  Catalytic diazosulfonylation of enynals with arylsulfonyl hydrazides has been established by using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant with tetrabutylammonium iodide (TBAI) under a convenient system. The reaction occurred through oxidative radical-triggered 5-exo-trig carbocyclization cascading to afford sulfonylated diazoindenes regioselectively. The new diazosulfonylation reaction features

  在方便的系统下，通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）和碘化四丁铵（TBAI）作为氧化剂，可以建立烯丙基磺酰肼催化的烯类催化重氮磺酰化反应。通过级联氧化自由基引发的5 - exo -trig碳环化反应发生反应，从而选择性地提供磺酰化的重氮茚。新的重氮磺酰化反应具有广泛的底物范围，易于获得的原料和简单的一锅法工艺。
• Selectivity Control in Lewis Acid Catalyzed Regiodivergent Tandem Cationic Cyclization/Ring Expansion Terminated by Pinacol Rearrangement
  作者：Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.200901628

  日期：2009.8.3

  Catalyst is key: The title reaction sequence has been carried out on 1 in the presence of AgSbF6 (5 mol %) in DCE or In(OTf)3 (5 mol %) with MeOH (4 equiv) to afford 2 or 3, respectively, in up to >20:1 ratio (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  催化剂是关键：标题反应顺序是在AgSbF 6（5 mol％）在DCE或In（OTf）3（5 mol％）与MeOH（4当量）的存在下于1进行的，得到2或3，分别以大于20：1的比例（请参阅方案; DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。