2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-(2-methoxyphenyl)methylidene]amide | 1015198-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-(2-methoxyphenyl)methylidene]amide
• 英文别名: (Rs)-N-(2-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1015198-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: NTVYKWAJRCJACQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-(2-methoxyphenyl)methylidene]amide 在 甲醇 、 IPrCuF*HF 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-N-((R)-1-(2-methoxyphenyl)but-3-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  前所未有的双氟化铜（I）配合物：合成，表征和反应性

  摘要：

  成为或不成为双氟化物：已开发出两种合成途径，从而获得了前所未有的N-杂环卡宾铜（I）双氟化物络合物（参见方案）。催化测试表明，氟化氢（I）是非常有效的催化剂，不需要任何其他活化剂。的第一Cu催化的非对映选择性烯丙基化（[R ）- ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺也被建立。该方法能够在室温下以高收率高效，简单和通用地合成对映异构体富集的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201102655
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-(2-methoxyphenyl)methylidene]amide
  参考文献：
  名称：

  前所未有的双氟化铜（I）配合物：合成，表征和反应性

  摘要：

  成为或不成为双氟化物：已开发出两种合成途径，从而获得了前所未有的N-杂环卡宾铜（I）双氟化物络合物（参见方案）。催化测试表明，氟化氢（I）是非常有效的催化剂，不需要任何其他活化剂。的第一Cu催化的非对映选择性烯丙基化（[R ）- ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺也被建立。该方法能够在室温下以高收率高效，简单和通用地合成对映异构体富集的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201102655

文献信息

• Efficient and Direct Nucleophilic Difluoromethylation of Carbonyl Compounds and Imines with Me₃SiCF₂H at Ambient or Low Temperature
  作者：Yanchuan Zhao、Weizhou Huang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol202208b

  日期：2011.10.7

  by using a proper Lewis base activator, Me3SiCF2H can efficiently difluoromethylate various aldehydes, ketones, and imines to give the corresponding products in good to excellent yields at room temperature or even at −78 °C.

  自1995年以来，Me 3 SiCF 2 H被广泛认为是一种无效的二氟甲基化剂，它需要苛刻的反应条件才能裂解其相当惰性的Si–CF 2 H键。然而，现在发现，通过使用合适的路易斯碱活化剂，Me 3 SiCF 2 H可以有效地二氟甲基化各种醛，酮和亚胺，从而在室温或什至于-78的条件下以良好或优异的收率获得相应的产物。 ℃。
• Diastereoselective Synthesis of Terminal Bromo-Substituted Propargylamines via Generation of Lithium Bromoacetylide and Addition to Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Charles S. Jolly、Emma Kochanowski、Cayden J. Dodd、Savannah J. Post、Harrison M. Hill、Mark Turlington

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02697

  日期：2021.2.5

  prepared via this method can be directly used in the frequently employed Cadiot–Chodkiewicz coupling to produce functionalized diynes. The method reported here increases the structural diversity of chiral terminal bromo-substituted propargylamines that can be readily synthesized as previous methods for the stereoselective synthesis of these compounds rely on amino acid precursors from the chiral pool.

  通过从1,2-二溴乙烯原位生成溴乙炔锂并加到Ellman手性N - tert上立体合成末端溴取代的炔丙基胺。报道了-丁亚磺酰基醛胺。对于一系列芳基，杂芳基，烷基和α，β-不饱和底物，可实现中等至良好的收率（43-85％）和非对映选择性（dr = 3：1至> 20：1）。通过这种方法制备的末端溴取代的炔丙基胺可直接用于经常使用的Cadiot–Chodkiewicz偶联反应中，以生成功能化的二炔。本文报道的方法增加了手性末端溴取代的炔丙基胺的结构多样性，可以容易地合成这些化合物，因为这些化合物的立体选择性合成的先前方法依赖于手性库中的氨基酸前体。
• Highly Stereoselective Synthesis of Terminal Chloro-Substituted Propargylamines and Further Functionalization
  作者：Savannah Jordan、Samuel A. Starks、Michael F. Whatley、Mark Turlington

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02408

  日期：2015.10.2

  stereoselective addition of lithiated chloroacetylene, derived in situ from cis-1,2-dichloroethene and methyl lithium, to Ellman chiral N-tert-butanesulfinyl imines is reported. The reaction proceeds in high yield (up to 98%) and with excellent diastereoselectivity (up to >20:1) for a variety of aryl, heteroaromatic, alkyl, and α,β-unsaturated imine substrates. Transformations of the terminal chloro-substituted

  的高度立体选择性加成锂化氯乙炔的，衍生的原位从顺式-1,2-二氯乙烯和甲基锂，对埃尔曼手性ñ -叔报道-butanesulfinyl亚胺。对于各种芳基，杂芳族，烷基和α，β-不饱和亚胺底物，该反应以高收率（最高98％）和优异的非对映选择性（最高> 20：1）进行。描述了末端氯取代的炔丙基胺产物的转化，其中锂-卤素交换产生亲核乙炔，可将其淬灭以产生末端炔烃或被碳亲电试剂拦截。
• Studies on Diastereofacial Selectivity of a Chiral tert-Butanesulfinimines for the Preparation of (S)-3-Methyl-1-(2-piperidin-1-yl-phenyl)butylamine for the Synthesis of Repaglinide
  作者：Periyandi Nagarajan、Chinnapillai Rajendiran、A. Naidu、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15539

  日期：——

  A new method for the asymmetric synthesis of a series of chiral amines including (S)-3-methyl-1-(2-piperidin-1-yl-phenyl)butylamine (2a) a key intermediate to prepare antidiabetic drug repaglinide by using Ellman’s reagent tert-butanesulfinamide. Diastereoselective addition of organometallic reagents to t-butanesulfinimines and followed by acidic and basic treatment. The obtained chiral amines were characterized by NMR, MS and other analytical data.

  一种新的不对称合成方法，用于合成一系列手性胺，包括(S)-3-methyl-1-(2-piperidin-1-yl-phenyl)butylamine (2a)，这是制备抗糖尿病药物瑞格列奈的关键中间体，采用Ellman试剂叔丁基亚砜胺。通过对叔丁基亚砜胺进行立体选择性的有机金属试剂加成，随后进行酸性和碱性处理。获得的手性胺通过核磁共振(NMR)、质谱(MS)及其他分析数据进行了表征。
• Diastereoselective Mannich Reactions Using Fluorinated Ketones: Synthesis of Stereogenic Carbon–Fluorine Units
  作者：Ya Li、Xiang Li、Huaqi Shang、Xiangyu Chen、Xinfeng Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01979

  日期：2016.10.21

  A diastereoselective Mannich reaction of simple α-fluoro ketones with N-tert-butylsulfinylimines was developed. This method provides a concise route to a variety of structurally diverse α-fluoro-β-amino ketones containing fluorinated stereogenic carbon centers; good yields and high diastereoselectivities were achieved. This method uses readily accessible starting materials and has a broad substrate

  用简单的α氟酮的非对映选择性曼尼希反应ñ -叔-butylsulfinylimines被开发。该方法为各种结构多样的含氟化立体碳中心的α-氟-β-氨基酮提供了一条简明的途径。获得了良好的产率和高的非对映选择性。该方法使用容易获得的起始原料，并且具有广泛的底物范围：环状和线性的α-氟代酮和氟代甲基酮都是合适的底物。