((2S,3S,5R)-2-azidonon-8-yne-3,5-diyl)bis(oxy)bis(methylene)dibenzene | 1148135-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S,5R)-2-azidonon-8-yne-3,5-diyl)bis(oxy)bis(methylene)dibenzene
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-2-azido-5-phenylmethoxynon-8-yn-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 1148135-24-3
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₂
• 分子量: 377.486
• InChiKey: MZUDDGOQVGLAIE-PMOQBDJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-[(4S,5R)-5-[(2R)-hexan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-methoxy-N,3-dimethylbutanamide 、 ((2S,3S,5R)-2-azidonon-8-yne-3,5-diyl)bis(oxy)bis(methylene)dibenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到(2R,9R,11S,12S)-12-azido-9,11-bis(benzyloxy)-1-((4S,5R)-5-((R)-hexan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methyltridec-5-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pereira, Claney L.; Chen, Yi-Hung; McDonald, Frank E., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6066 - 6067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S)-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-hydroxy-4-phenylmethoxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 ((2S,3S,5R)-2-azidonon-8-yne-3,5-diyl)bis(oxy)bis(methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of fumonisin B1, a potent sphingolipid biosynthesis inhibitor

  摘要：

  The formal total synthesis of the important toxin fumonisin B-1 is achieved from simple raw materials in a convergent manner. The key functionalities are derived from MacMillan alpha-hydroxylation, sharpless asymmetric dihydroxylation and ring-closing metathesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.030

文献信息

• Formal synthesis of fumonisin B1, a potent sphingolipid biosynthesis inhibitor
  作者：Srivari Chandrasekhar、Lella Sreelakshmi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.030

  日期：2012.6

  The formal total synthesis of the important toxin fumonisin B-1 is achieved from simple raw materials in a convergent manner. The key functionalities are derived from MacMillan alpha-hydroxylation, sharpless asymmetric dihydroxylation and ring-closing metathesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pereira, Claney L.; Chen, Yi-Hung; McDonald, Frank E., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6066 - 6067
  作者：Pereira, Claney L.、Chen, Yi-Hung、McDonald, Frank E.

  DOI：——

  日期：——