methyl 6-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside | 871010-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,7S,7aS)-7-hydroxy-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 871010-95-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: QNYLINHYFBQQRM-NMUGVGKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-O-acetyl-6-S-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-6-thio-α-D-talose
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses

  摘要：

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。

  DOI：

  10.1071/ch04277
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以409 mg的产率得到methyl 6-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses

  摘要：

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。

  DOI：

  10.1071/ch04277