3-甲基苯甲酰胺 | 18465-28-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 亚氨、脒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基苯甲酰胺
• 中文别名: 3-甲基苯甲脒
• 英文名称: m-methylbenzamidine
• 英文别名: m-methylbenzimidamide；m-Toluamidin；3-methylbenzamidine；3-Methyl-benzamidin；3-Methyl-benzamidine；3-methylbenzenecarboximidamide
• CAS: 18465-28-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• mdl: MFCD05663320
• 分子量: 134.181
• InChiKey: XRCSYMVDLYGKTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280℃
• 沸点：
  238℃
• 密度：
  1.07
• 闪点：
  98℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(6-(6-bromo-3-(2-(m-tolyl)pyrimidin-4-yl)-1H-indol-1-yl)hexyl)isothiouronium bromide
  参考文献：
  名称：

  经络素衍生物作为新型 JAK/STAT3 信号传导抑制剂的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  Janus 激酶 (JAK)/信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 信号传导的过度激活是肿瘤治疗的有吸引力的治疗靶点。在此，设计和合成了 48 种新型经络素衍生物，并在体外评估了它们的抗肿瘤活性，用于活性优化和构效关系 (SAR) 研究。结果表明，大多数衍生物表现出显着提高的抗肿瘤活性，尤其是化合物6e。化合物 6e 含有由六个碳原子组成的烷基链连接的异硫脲鎓，对各种癌细胞系的 IC50 范围为 1.11 至 2.80 μM。一致地，6e 剂量依赖性地诱导 A549 和 DU145 细胞的凋亡，其中 STAT3 是组成型活性的。蛋白质印迹分析表明，JAK1、JAK2 和 STAT3 的磷酸化水平在 5 μM 时被 6e 抑制，而总 STAT3 水平没有显着变化。此外，6e 还在 10 μM 时抑制了 STAT3 下游基因的表达，包括 c-Myc、Cyclin D1 和 Bcl-XL。另一项体内研究表明，10

  DOI：

  10.3390/ijms23042199
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 乙醇 、 乙酰氯 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  抗恶性黑色素瘤的新型脱氧马尿苷合酶变构抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于脱氧马尿苷合酶(DHPS)的新型变构位点，设计并合成了两个系列的30种新型5-(2-甲氧基苯氧基)-2-苯基嘧啶-4-胺衍生物作为DHPS抑制剂。其中，化合物8m的DHPS抑制效力最好（IC 50 = 0.014 μM），对黑色素瘤细胞表现出优异的抑制作用，优于GC7。此外，分子对接和分子动力学（MD）模拟进一步证明化合物8m与DHPS的变构位点紧密结合。流式细胞术分析和酶联免疫吸附测定（ELISA）表明化合物8m可以抑制细胞内活性氧（ROS）水平。此外，通过蛋白质印迹分析，化合物8m有效激活caspase 3并降低GP-100、酪氨酸酶、eIF5A2、MMP2和MMP9的表达。此外，Transwell分析和伤口愈合分析均表明化合物8m可以抑制黑色素瘤细胞的侵袭和迁移。在体内研究中，肿瘤异种移植模型表明，化合物8m能有效抑制黑色素瘤的发展，且毒性低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00582

文献信息

• MODULATORS OF THE RELAXIN RECEPTOR 1
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary, Dept. of Health & Human Services

  公开号：US20150119426A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Disclosed are modulators of the human relaxin receptor 1, for example, of formula (I), wherein A, R 1 , and R 2 are as defined herein, that are useful in treating mammalian relaxin receptor 1 mediated facets of human health, e.g., cardiovascular disease. Also disclosed is a composition comprising a pharmaceutically suitable carrier and at least one compound of the disclosure, and a method for therapeutic intervention in a facet of mammalian health that is mediated by a human relaxin receptor 1.

  本文揭示了人类松弛素受体1的调节剂，例如，公式（I）中的A、R1和R2如本文所定义，这些调节剂在治疗哺乳动物松弛素受体1介导的人类健康方面，例如心血管疾病中是有用的。还公开了一种包含药用适宜载体和本公开的至少一种化合物的组合物，以及一种用于治疗介导人类松弛素受体1的哺乳动物健康方面的干预方法。
• Reaction Scope of Methyl 1,2,3-Triazine-5-carboxylate with Amidines and the Impact of C4/C6 Substitution
  作者：Ryan E. Quiñones、Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01553

  日期：2021.10.1

  amidines is disclosed, reacting at room temperature at remarkable rates (<5 min, 0.1 M in CH3CN) nearly 10000-fold faster than that of unsubstituted 1,2,3-triazine and providing the product pyrimidines in high yields. C4 Methyl substitution of the 1,2,3-triazine (3b) had little effect on the rate of the reaction, whereas C4/C6 dimethyl substitution (3c) slowed the room-temperature reaction (<24 h, 0.25 M)

  公开了 1,2,3-三嗪-5-羧酸甲酯 ( 3a ) 与烷基和芳基脒的反应范围的综合研究，在室温下以显着的速率反应（<5 分钟，在 CH 3 CN 中为 0.1 M）比未取代的 1,2,3-三嗪快近 10000 倍，并以高产率提供产物嘧啶。1,2,3-三嗪 ( 3b ) 的 C4 甲基取代对反应速率几乎没有影响，而 C4/C6 二甲基取代 ( 3c ) 减缓了室温反应 (<24 h, 0.25 M) 但显示未改变的范围，以同样高的产率提供产物嘧啶。测量3a-c反应的二级速率常数，相应的腈类3e和3f以及 1,2,3-三嗪本身 ( 3d ) 与苯甲脒和取代衍生物量化了3a和3e的显着反应性，验证了反应的逆电子需求性质（Hammett ρ = -1.50 对于取代脒，ρ = +7.9（5-取代的 1,2,3-三嗪），并提供了 4-甲基和 4,6-二甲基取代对甲基 1,2,3-triazine-5-
• Chemical Synthesis Enables Structural Reengineering of Aglaroxin C Leading to Inhibition Bias for Hepatitis C Viral Infection
  作者：Wenhan Zhang、Shufeng Liu、Rayelle I. Maiga、Jerry Pelletier、Lauren E. Brown、Tony T. Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.8b11477

  日期：2019.1.23

  rocaglate (flavagline) natural product, aglaroxin C displays intriguing biological activity by inhibiting hepatitis C viral entry. To further elucidate structure-activity relationships and diversify the pyrimidinone scaffold, we report a concise synthesis of aglaroxin C utilizing a highly regioselective pyrimidinone condensation. We have prepared more than 40 aglaroxin C analogues utilizing various amidine

  作为一种独特的 rocaglate (flavagline) 天然产物，aglaroxin C 通过抑制丙型肝炎病毒进入显示出有趣的生物活性。为了进一步阐明构效关系并使嘧啶酮支架多样化，我们报告了利用高度区域选择性嘧啶酮缩合的 aglaroxin C 的简明合成。我们已经利用各种脒缩合伙伴制备了 40 多种 aglaroxin C 类似物。通过对类似物的生物学评估，我们发现了两种先导化合物 CMLD012043 和 CMLD012044，它们显示出对丙型肝炎病毒进入抑制与翻译抑制的优先偏向。总体而言，该研究证明了化学合成能够产生具有靶向抑制偏向性和改善的治疗指数的天然产物变体。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS SELECTIVE PROTEINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：AB SCIENCE

  公开号：WO2014202763A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. Wherein n, R1, R2, R3, R4, R5, A, Q and X are as defined in the description. These compounds selectively modulate, regulate, and/or inhibit signal transduction mediated by certain native and/or mutant proteine kinases implicated in a variety of human and animal diseases such as cell proliferative, metabolic, allergic, and degenerative disorders. More particularly, these compounds are potent and selective native and/or mutant c-kit inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐。其中n、R1、R2、R3、R4、R5、A、Q和X如描述中所定义。这些化合物选择性地调节、调控和/或抑制信号传导，该信号传导由涉及多种人类和动物疾病的某些天然和/或突变的蛋白激酶介导，如细胞增殖、代谢、过敏和退行性疾病。更具体地说，这些化合物是有效且选择性的天然和/或突变的c-kit抑制剂。
• [EN] A NOVEL COMBINATION OF A HOST COMPOUND AND A DOPANT COMPOUND AND AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVELLE COMBINAISON D'UN COMPOSÉ HÔTE ET D'UN COMPOSÉ DOPANT ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LA COMPRENANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2014003440A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to a specific combination of a dopant compound and a host compound, and an organic electroluminescent device comprising the same. The organic electroluminescent device of the present invention provides the advantages of excellent luminous characteristics with lower driving voltages, compared to devices using conventional luminescent materials.

  本发明涉及一种特定的掺杂物化合物和基质化合物的组合，以及包括该组合的有机电致发光器件。与使用传统发光材料的器件相比，本发明的有机电致发光器件具有优异的发光特性，并且具有更低的驱动电压。