3-甲基苯甲酸叔丁酯 | 16537-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基苯甲酸叔丁酯
• 中文别名: 叔-丁基3-甲基苯酸酯
• 英文名称: tert-butyl 3-methylbenzoate
• 英文别名: tert-butyl m-methylbenzoate；t-butyl 3-methylbenzoate；3-Methylbenzoic acid, [1,1-dimethylethyl] ester；3-methyl-benzoic acid tert-butyl ester；1,1-dimethylethyl 3-methylbenzoate；t-Butyl-m-methylbenzoat
• CAS: 16537-19-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AWWFAZAXUAVMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.976 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸叔丁酯 在 magnesium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到间甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  非质子非极性溶剂中碘化镁对酯的非水解裂解

  摘要：

  据报道，在非质子非极性溶剂（二硫化碳和甲苯）中，碘化镁可有效水解伯，仲和叔羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79429-9
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯乙腈 在 叔丁基过氧化氢 、 C₅₆H₅₃ClN₃P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-甲基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的苄基腈的C（sp3）-H-氧化，可实现无氰化物的氰化物的合成。

  摘要：

  提出了一种无需任何外部氰化物源即可生成酰基氰化物的实用方法，该方法依赖于轻度的Ru催化苄腈的选择性CH-H-氧化。通过使用硅烷缩合相应的羧酸酰胺，可以平稳地生成起始原料。所获得的酰基氰化物可用于大量转化，例如在C-H-氧化-Tischenko-重排的序列中有较大的扩展，以生成结构多样的苯甲酰氧基氰基氢。

  DOI：

  10.1002/open.201900130

文献信息

• A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Yuya Moriwaki、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000876

  日期：——

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective tool for the generation and reactions of aryllithiums bearing an alkoxycarbonyl group at para‐, meta‐, and ortho‐positions. Alkyl p‐ and m‐lithiobenzoates were generated by the I/Li exchange reaction with PhLi. The Br/Li exchange reactions with sBuLi were unsuccessful. Subsequent reactions of the resulting

  由微混合器和微管反应器组成的流动微反应器系统为在对位，间位和邻位带有烷氧羰基的芳基锂的生成和反应提供了有效的工具。烷基p和-米通过与PhLi的I /锂交换反应生成-lithiobenzoates。与s BuLi的Br / Li交换反应不成功。所得芳基锂与亲电试剂的随后反应以良好收率得到所需产物。在另一方面，烷基ö -lithiobenzoates成功通过用溴/锂交换反应生成的小号卜力 随后与亲电试剂的反应以高收率得到所需产物。
• Metal-Free Carbonylations by Photoredox Catalysis
  作者：Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201408516

  日期：2015.2.9

  reaction driven by visible light and catalyzed by eosin Y which affords alkyl benzoates from arene diazonium salts, carbon monoxide, and alcohols under mild conditions. Tertiary esters can also be prepared in high yields. DFT calculations and radical trapping experiments support a catalytic photoredox pathway without the requirement for sacrificial redox partners.

  由芳基亲电试剂和一氧化碳合成苯甲酸酯是过渡金属催化羰基化反应的一个主要例子，该反应已广泛应用于研究和工业过程中。这样的反应在Pd或Ni催化剂，合适的配体和化学计量的碱的存在下进行。我们开发了一种替代程序，该程序不含任何金属，配体和碱。该方法涉及由可见光驱动并由曙红Y催化的氧化还原反应，曙红Y在温和的条件下由芳烃重氮盐，一氧化碳和醇类提供烷基苯甲酸酯。叔酯也可以高产率制备。DFT计算和自由基捕获实验支持催化光氧化还原途径，而无需牺牲氧化还原伴侣。
• [EN] ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF ADDICTION<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALDH-2 DANS LE TRAITEMENT D'UNE ACCOUTUMANCE
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2009094028A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed are novel isoflavone derivatives having the structure of Formula I which are useful as ALDH-2 inhibitors for treating mammals for dependence upon drugs of addiction, for example addiction to dopamine-producing agent such as cocaine, morphine, amphetamines, nicotine, and alcohol.

  揭示了具有Formula I结构的新型异黄酮衍生物，可用作ALDH-2抑制剂，用于治疗哺乳动物对成瘾药物的依赖，例如对多巴胺类药物如可卡因、吗啡、安非他命、尼古丁和酒精的依赖。
• Pyrimidin derivatives
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06200981B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The invention relates to new pharmaceutically active compounds which are are P2-purinoceptor 7-transmembrane (TM) G-protein coupled receptor antagonists, compositions containing them and processes for their preparation.

  本发明涉及新的药物活性化合物，这些化合物是P2-嘌呤受体7-跨膜(TM)G-蛋白偶联受体拮抗剂，包含它们的组合物以及它们的制备过程。
• Base-catalyzed selective esterification of alcohols with unactivated esters
  作者：Chunyan Zhang、Guoying Zhang、Shizhong Luo、Chunfu Wang、Huiping Li

  DOI：10.1039/c8ob02411a

  日期：——

  A practical and efficient base-catalyzed esterification has been developed for the facile synthesis of a broad range of esters from simple alcohols with unactivated tert-butyl esters. This protocol could be conducted at mild conditions, providing esters in high to excellent yields with good functional tolerance. Mechanistic studies provided evidence of an exchange of the tert-butyl alkoxide metal with

  已经开发了一种实用且有效的碱催化的酯化反应，用于从简单的醇与未活化的叔丁酯容易地合成多种酯。该方案可以在温和的条件下进行，以高至优异的产率提供酯，具有良好的功能耐受性。机理研究提供了叔丁基醇盐金属与醇交换的证据，产生了新的醇盐参与酯交换反应。