3-甲基苯甲酸钠 | 17264-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基苯甲酸钠
• 英文名称: sodium 3-methylbenzoate
• 英文别名: sodium m-methylbenzoate；sodium;3-methylbenzoate
• CAS: 17264-86-7
• 化学式: C₈H₇O₂*Na
• 分子量: 158.132
• InChiKey: OFPUMZBIAWMYSM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸钠 在 草酰溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 间甲基苯甲酰溴
  参考文献：
  名称：

  Kevill, Dennis N.; Knauss, Donald C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 3, p. 307 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄醇 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以80%的产率得到3-甲基苯甲酸钠
  参考文献：
  名称：

  Chiusoli, Gian Paolo; Giroldini, William; Salerno, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 7/8, p. 371 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶 、 phenyl salicilate 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 3-甲基苯甲酸钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 salicylate 、 2-(Piperidine-1-carbonyl)-phenol anion
  参考文献：
  名称：

  阳离子胶束存在下有机盐对离子水杨酸分子内一般碱催化哌啶解的速率的影响

  摘要：

  伪一级速率常数（ķ OBS），用于离子化的水杨酸苯酯（PS的裂解获得的- ）在恒定的[氢氧化钠]，[MeCN中]，[CTABr] Ť（十六烷基三甲基溴的总浓度），[PIP] Ť（哌啶的总浓度）和不同浓度的钠ø - ，米-和p -toluate（[MX]），按照以下关系：ķ OBS  =（ķ 0  +  θ ķ [MX]）/（1 +  ķ [MX ]），其中θ和K为经验参数。θ值几乎不依赖于[CTABr] T，而K值在[ 0.005-0.020 mol dm -3 ]范围内随[CTABr] T的增加而降低。的值θ和ķ在加上的经验关系的胶束的假相模型的术语解释：ķ小号 =  ķ小号0 /（1 +  ķ X / S [MX]），其中ķ小号是CTABr胶束结合MX存在时PS −的常数。的值ķ X / S，对于Ò-甲苯磺酸根离子比m-和p-甲苯磺酸根离子小2.5倍。的值θ /（ķ Ñ w ^ [匹]

  DOI：

  10.1039/b102567h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Carboxylic Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Donghui Wang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol035801w

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Negishi-type cross-coupling reaction was effected by employing organozincs and anhydrides or mixed anhydrides that formed in situ from sodium salts of the corresponding acids and ethyl chloroformate under the catalysis of palladium(0). A general method for preparing symmetrical/unsymmetrical ketones was developed.

  [反应：见正文] Negishi型交叉偶联反应是通过使用有机锌和酸酐或混合酸酐（由相应酸的钠盐和氯甲酸乙酯在钯（0）催化下原位形成）而进行的。开发了一种制备对称/不对称酮的通用方法。
• Bis(substituted benzoato) complexes of bis(η-cyclopentadienyl)titanium(IV). Synthesis and mass-, 1H-, 13C-NMR and IR-spectra
  作者：Y. Dang、H.J. Geise、R. Dommisse、E. Esmans、H.O. Desseyn

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80063-6

  日期：1990.1

  The syntheses of 32 complexes of the type (η-C5H5)2Ti(OOCC6H4X)2 are reported together with their mass, 1H NMR, 13C NMR, mid- and far-IR spectra. The data are consistent with a model in which the TiOOC bond strength (weaker than that of TiCp and TiHal) is stabilized by electron-withdrawing substituents X on the phenyl rings. The electronic influence of X also extends into the cyclopentadienyl rings

  的类型的32种复合物的合成（η-C 5 H ^ 5）2的Ti（OOCC 6 H ^ 4 X）2与它们的质量，一起报告1 H NMR，13 C NMR，中期和远红外光谱。该数据与通过苯环上的吸电子取代基X稳定了TiOOC键强度（比TiCp和TiHal的强度弱）的模型一致。X的电子影响也延伸到环戊二烯基环中。
• Weak Coordinating Carboxylate Directed Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation: Switchable Decarboxylative Heck-Type and [4 + 1] Annulation Reactions with Maleimides
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01412

  日期：2019.6.21

  group assisted C–H activation with maleimides leading to novel and switchable decarboxylative Heck-type and [4 + 1] annulation products catalyzed by Rh(III) has been reported. In these reactions, solvents play a vital role in switching the selectivity. An aprotic solvent, THF, leads to the decarboxylative Heck-type product while the protic solvent, TFE, results in the [4 + 1] annulation product. The

  据报道，弱配位的羧酸酯导向基团可通过马来酰亚胺辅助C–H活化，从而导致新的和可转换的脱氧Heck型和Rh（III）催化的[4 +1]环化产物。在这些反应中，溶剂在切换选择性方面起着至关重要的作用。非质子溶剂THF导致脱羧的Heck型产物，而质子溶剂TFE导致[4 +1]环化产物。该方法显示出较高的官能团耐受性。
• Amide bond formation in aqueous solution: direct coupling of metal carboxylate salts with ammonium salts at room temperature
  作者：Truong Thanh Tung、John Nielsen

  DOI：10.1039/d1ob02064a

  日期：——

  a green, expeditious, and practically simple protocol for direct coupling of carboxylate salts and ammonium salts under ACN/H2O conditions at room temperature without the addition of tertiary amine bases. The water-soluble coupling reagent EDC·HCl is a key component in the reaction. The reaction runs smoothly with unsubstituted/substituted ammonium salts and provides a clean product without column

  在此，我们报告了一种绿色、快速且实际简单的方案，用于在室温下在 ACN/H 2 O 条件下直接偶联羧酸盐和铵盐，而无需添加叔胺碱。水溶性偶联剂EDC·HCl是反应中的关键组分。使用未取代/取代的铵盐，反应顺利进行，无需柱层析即可提供干净的产品。我们的反应耐受羧酸盐（以其他形式不稳定）和胺盐（以游离形式存在时不稳定/易挥发）。我们相信所报道的方法可以用作实验室和工业规模的替代和合适的方法。
• The isoimide–imide rearrangement
  作者：Kieran Brady、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1039/p29800000121

  日期：——

  acid (pH <4.5) and base (pH >11.5) catalysed acyl transfer to the solvent, giving the amides (12). But at intermediate pH (6–11) rearrangement to the N-acyl form (11)(the Mumm rearrangement) alone occurs. The specific rate of this O → N acyl group migration is pH independent and shows a low solvent effect (m 0.175). Substituents attached to carbon or nitrogen have the same effect (ρ–0.84). When the migrating

  当亚胺酰氯（8）在pH范围3-13中solvolysed在含水二恶烷在乙酸或苯甲酸根离子的存在下，形成isoimides（10）在原位。这些异酰亚胺经过酸（pH <4.​​5）和碱（pH> 11.5）催化的酰基转移到溶剂中，得到酰胺（12）。但是在中等pH值（6-11 ）下仅会发生重排为N-酰基的形式（11）（Mumm重排）。该O → N酰基迁移的特定速率与pH无关，并且显示出较低的溶剂作用（m0.175）。与碳或氮连接的取代基具有相同的作用（ρ–0.84）。当迁移基团R变化时，观察到非线性哈米特图，对于吸电子为ρ+ 0.60，对于给电子取代基为+1.65。转换点是迁移终点的函数，从R = Ph（当Y = H时）到R = p-甲苯基（当Y = p -NO 2时）变化。在所有情况下都建议通过速率确定O → N的酰基转移，但是在此之前有一个平衡，当R为供电子时，该平衡有利于Z形式（10a）。