phenyl salicilate | 61141-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl salicilate
• 英文别名: 2-Phenoxycarbonylphenolate；2-phenoxycarbonylphenolate
• CAS: 61141-14-8
• 化学式: C₁₃H₉O₃
• 分子量: 213.213
• InChiKey: ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl salicilate 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 水杨酰肼
  参考文献：
  名称：

  混合 H2O?CH3CN 溶剂对在伯胺和仲胺存在下离子化水杨酸苯酯分子内通用碱催化裂解的布朗斯特系数的影响

  摘要：

  几种伯胺和仲胺与离子化水杨酸苯酯 (PS-) 反应的亲核二级速率常数 knms 随着 CH3CN 含量从 2 增加到 ≤50% v/v 在混合水溶液中呈现非线性下降溶剂。随着 CH3CN 含量的变化 > 50% v/v，knms 值几乎保持不变。伯胺和仲胺对 PS− 的亲核反应性揭示了混合水溶剂中 CH3CN 含量恒定时不同布朗斯台德系数 βnuc 的布朗斯台德图。随着 CH3CN 含量从 2% 增加到 70% v/v，βnuc 的值对于伯胺从 0.4 降低到接近 0，对于仲胺从 0.22 降低到 0.12。在 2–50%v/v CH3CN 范围内获得的 knms/kMeOHms 值（其中 kMeOHms 表示 MeOH 与 PS- 在 H2OCH3CN 溶剂中反应的亲核二级速率常数）符合经验方程：log (knms /kMeOHms) = θ + λX 其中 X 是 CH3CN 的 % v/v

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-4601(2000)32:3<153::aid-kin5>3.0.co;2-w

文献信息

• Determination of an Ion Exchange Constant by the Use of a Kinetic Probe: A New Semiempirical Kinetic Approach Involving the Effects of 3-F- and 4-F-Substituted Benzoates on the Rate of Piperidinolysis of Anionic Phenyl Salicylate in Aqueous Cationic Micelles
  作者：Nor Saadah M. Yusof、M. Niyaz Khan

  DOI：10.1021/la100863q

  日期：2010.7.6

  Pseudo-first-order rate constants (kobs) for the nucleophilic substitution reaction of piperidine (Pip) with ionized phenyl salicylate (PS−), obtained at a constant [Pip]T (= 0.1 M), [PS−]T (= 2 × 10−4 M), [CTABr]T (cetyltrimethylammonium bromide), ≤0.06 M NaOH, and a varying concentration of MX (= 3-FC6H4CO2Na, 3-FBzNa and 4-FC6H4CO2Na, 4-FBzNa), follow the kinetic relationship kobs = (k0 + θKX/S[MX])/(1

  伪一级速率常数（ķ OBS）代替哌啶的（PIP）与离子化水杨酸苯酯（PS的亲核取代反应-）[匹]，以恒定得到Ť（= 0.1 M），[PS - ] Ť（ = 2×10 -4 M），[CTABr] T（十六烷基三甲基溴化铵），≤0.06M NaOH和变化浓度的MX（= 3-FC 6 H 4 CO 2 Na，3-FBzNa和4-FC 6 H 4 CO 2的Na，4- FBzNa），按照动力学关系ķ OBS =（ķ 0 +θ ķX / S [MX]）/（1 + K X / S [MX]），这是通过使用伪相位胶束（PM）模型和经验方程式得出的。经验方程解释的效果[MX]上CTABr胶束结合常数（ķ小号PS的）-通过发生X - / PS -离子交换。经验常数θ和ķ X / S得到参数˚F X / S和ķ X / S分别。的大小˚F X / S给出胶束化PS的分数的测量-通过X的极限浓度转移到水相-通过X
• Effects of [NaOH] and [KBr] on Intramolecular General Base-Catalyzed Methanolysis of Ionized Phenyl Salicylate in the Presence of Cationic Micelles
  作者：M. Niyaz Khan

  DOI：10.1021/jo9619239

  日期：1997.5.1

  Pseudo-first-order rate constants obtained for methanolysis of ionized phenyl salicylate (PS(-)) at constant [MeOH], [MeCN], [NaOH] or [KOH], and [KBr] and at 35 degrees C show a decrease with the increase in [CTABr] (where CTABr represents cetyltrimethylammonium bromide) from 0.0-0.01 M. These observed data obey a pseudophase model of the micelle. The micellar binding constants (K(S)) of PS(-), pseudo-first-order

  在常数[MeOH]，[MeCN]，[NaOH]或[KOH]和[KBr]以及在35摄氏度下，甲醇化离子化水杨酸苯酯（PS（-））的拟一级反应速率常数降低[CTABr]（其中CTABr代表十六烷基三甲基溴化铵）从0.0-0.01 M增加。这些观察到的数据服从胶束的假相模型。PS（-）的胶束结合常数（K（S）），胶束伪相和cmc中PS（-）甲醇分解的伪一级速率常数（k（M））几乎不变。 NaOH]从0.005-0.050M。在0.01 M KOH下[KBr]从0.0增加到0.3 M，K（S）从5140减少到653 M（-）（1），cmc从1.9 x 10（-）（4） ）到0.2 x 10（-）（4）M。伪一阶速率常数k（M）在0.01 M KOH时几乎与[KBr]无关。
• Effects of organic salts on the rate of intramolecular general base-catalyzed piperidinolysis of ionized phenyl salicylate in the presence of cationic micelles
  作者：Mohammad Niyaz Khan、Soo Y. Kun

  DOI：10.1039/b102567h

  日期：——

  Pseudo-first-order rate constants (kobs), obtained for the cleavage of ionized phenyl salicylate (PS−) at constant [NaOH], [MeCN], [CTABr]T (total concentration of cetyltrimethylammonium bromide), [Pip]T (total concentration of piperidine) and varying concentrations of sodium o-, m- and p-toluate ([MX]), follow the relationship: kobs = (k0 + θK[MX])/(1 + K[MX]), where θ and K are empirical parameters

  伪一级速率常数（ķ OBS），用于离子化的水杨酸苯酯（PS的裂解获得的- ）在恒定的[氢氧化钠]，[MeCN中]，[CTABr] Ť（十六烷基三甲基溴的总浓度），[PIP] Ť（哌啶的总浓度）和不同浓度的钠ø - ，米-和p -toluate（[MX]），按照以下关系：ķ OBS  =（ķ 0  +  θ ķ [MX]）/（1 +  ķ [MX ]），其中θ和K为经验参数。θ值几乎不依赖于[CTABr] T，而K值在[ 0.005-0.020 mol dm -3 ]范围内随[CTABr] T的增加而降低。的值θ和ķ在加上的经验关系的胶束的假相模型的术语解释：ķ小号 =  ķ小号0 /（1 +  ķ X / S [MX]），其中ķ小号是CTABr胶束结合MX存在时PS −的常数。的值ķ X / S，对于Ò-甲苯磺酸根离子比m-和p-甲苯磺酸根离子小2.5倍。的值θ /（ķ Ñ w ^ [匹]
• Effects of inert organic and inorganic anions on the rates of intramolecular general base-catalyzed reactions of ionized phenyl salicylate (PS?) with piperidine in the presence of cationic micelles
  作者：M. Niyaz Khan、Rapandy Yusoff

  DOI：10.1002/1099-1395(200102)14:2<74::aid-poc333>3.0.co;2-5

  日期：2001.2

  Pseudo-first-order rate constants (k(obs)) for piperidinolysis of PS- follow the relationship k(obs) - k(0)= k(n)(obs) Pip(T) (Pip(T) = total concentration of Pip) at a constant CTABr(T) (total concentration of cetyltrimethylammonium bromide), MX (inert salt concentration) and 35 degreesC. The values of k(n)(obs) at different CTABrT (ranging from 0.005 to 0.02 M) and MX follow the relationship k(n)(obs)

  PS-哌啶解的伪一级速率常数 (k(obs)) 遵循关系 k(obs) - k(0)= k(n)(obs) Pip(T) (Pip(T) = 总浓度Pip) 在恒定的 CTABr(T)（十六烷基三甲基溴化铵的总浓度）、MX（惰性盐浓度）和 35 摄氏度下。不同 CTABrT（范围从 0.005 到 0.02 M）和 MX 的 k(n)(obs) 值遵循关系 k(n)(obs) = (k(w)(n) + k(w)(n) PSi MX + KnsM KN KS(0)CTABr(T))/( 1 + PSi MX + KS(0) CTABr(T))，其中 k(w)(n) = k(n)(obs) 在 CTABr( T) = MX = 0，PSi 是经验参数，KS(0) 是不存在 MX 时 PS- 的 CTABr 胶束结合常数。PSi 的大小归因于 X- 将 PS- 从胶束假相驱逐到水性假相的能力。PSi
• Effects of mixed CH3CN(SINGLEBOND)H2O solvents on rate of intramolecular general base-catalyzed cleavage of ionized phenyl salicylate in the presence of 3-aminopropan-1-ol, 1,2-diaminoethane, and glycine
  作者：M. Niyaz Khan

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(1998)30:4<301::aid-kin9>3.0.co;2-w

  日期：——

  The effects of mixed CH3CN-H2O solvents on rates of aminolysis of ionized phenyl salicylate, PS-, reveal a nonlinear decrease in the nucleophilic second-order rate constants, k(n)(ms), (for aminolysis) with increase in the content of CH3CN until it becomes approximate to 50%, v/v. The values of k(n)(ms) remain almost unchanged with change in the CH3CN content within 50 to 70 or 80%, v/v. The effects of mixed CH3CN-H2O solvents on pK(a) of leaving group, phenol, and protonated amine nucleophile have been concluded to be the major source for the observed mixed solvent effects on k(n)(ms). (C) 1998 John Wiley & Sons, Inc.